Sulfure de carbone
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| Général | |||||
| Formule brute | CS2 | ||||
| Nom IUPAC | disulfure de carbone | ||||
| Numéro CAS | 75-15-0 | ||||
| Apparence | liquide incolore | ||||
| Propriétés physiques | |||||
| Masse moléculaire | 76,13 | ||||
| Température de fusion |
161,6 K (-111,6 °C) | ||||
| Température de vaporisation |
319,38 K (46,23 °C) | ||||
| Solubilité | 0,21 g/100g eau (20°C) | ||||
| Densité | 1,260 à 20 °C (liquide) | ||||
| Température d'auto-inflammation |
363 K (90 °C) | ||||
| Point d'éclair | 243 K (-30 °C) | ||||
| Limites d'explosivité dans l'air |
1-50% | ||||
| Pression de vapeur saturante |
39,76 kPa à 20 °C | ||||
| Viscosité dynamique | 0,36 mPa.s à 25°C | ||||
| Conductivité thermique | 0,162 W∙m-1∙K-1 à 20°C | ||||
| Conductivité électrique | 78×10-19 Ω-1∙cm-1 à 18 °C | ||||
| Thermochimie | |||||
| S0gaz, 1 bar | 237,83 J∙mol-1∙K-1 | ||||
| S0liquide, 1 bar | |||||
| S0solid | |||||
| ΔfH0gaz | |||||
| ΔfH0liquide | |||||
| ΔfH0solide | |||||
| Cp | 76,45 J∙mol-1∙K-1 à 25 °C (liquide) |
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| Toxicologie | |||||
| Classification UE |
 F  |
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| Phrases R | R11, R36/38, R48/23, R62, R63 |
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| Phrases S | S(1/2), S16, S33, S36/37, S45 |
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| Inhalation | |||||
| Peau | |||||
| Yeux | |||||
| Ingestion | |||||
| Autres infos | |||||
| Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. |
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Sommaire |
Le sulfure de carbone, de formule chimique CS2, est un solvant très toxique. On l'utilise en chimie comme solvant pour de nombreux composants organiques, ainsi que pour dissoudre le soufre, le phosphore blanc, le sélénium, le diiode, le Caoutchouc, les résines et les cires. C'est un intermédiaire de synthèse qui entre dans la fabrication de nombreux composés organiques soufrés : agents de vulcanisation du caoutchouc, produits pharmaceutiques, produits phytosanitaires (fongicides, insecticides). Au XIXe siècle, il fut utilisé pour lutter contre le phylloxéra de la vigne.
[modifier] Propriétés physiques
Le sulfure de carbone est un liquide dense et volatil, avec un haut degré d'inflammabilité dans l'air, une température d'auto-inflammation remarquablement basse ainsi qu'une sensibilité exacerbée à l'électricité statique.
[modifier] Occurrence et synthèse
De petites quantités de disulfure de carbone sont synthétisées lors des éruptions volcaniques et dans les marais. Dans l'industrie CS2 était produit à partir de charbon (ou de coke) et de soufre à haute température. La filière gaz naturel utilise une température de réaction plus basse de l'ordre de 600 °C, réaction catalysée par du gel de silice ou de l'alumine [1]
- CH4 + 1/2 S8 -> CS2 + 2 H2S
Cette réaction est analogue à la combustion du méthane. Bien que structurellement similaire au dioxyde de carbone , CS2 est extrêmement inflammable :
- CS2 + 3 O2 -> CO2 + 2 SO2
[modifier] Réactions
Comparé au dioxyde de carbone, CS2 est plus réactif vis à vis des nucléophiles et est plus facile à réduire. Cette différence de réactivité s'explique par le caractère p-donneur faible du soufre qui rend le carbone plus électrophile. Cette réactivité est très utilisée pour la synthèse de composés organosulfurés
[modifier] Additions nucléophiles
Les nucléophiles comme les amines réagissent pour donner des dithiocarbamates:
- 2R2NH + CS2 -> [R2NH2+][R2NCS2-]
Les xanthates se forment de façon similaire à partir d'alcoolates:
- RONa + CS2 -> [Na+][ROCS2-]
Cette réaction est le point de départ de la fabrication de cellulose réarrangée, principal composant de la rayonne viscose et du cellophane. Les xanthates et leurs équivalents soufrés les thioxanthates (dérivé d'un traitement de CS2 par des thiolates de sodium) sont utilisés comme agents de flottation dans le traitement de certains minerais. La réaction avec le sulfure de sodium donne l'ion trithiocarbonate:
- Na2S + CS2 -> [Na+]2[CS32-]
[modifier] Réduction
Le sodium réduit CS2 et donne l'hétérocycle "dmit2-" :[2]
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- 3 CS2 + 4 Na -> Na2C3S5 + Na2S
Une réduction électrochimique directe donne l'anion tétrathiooxalate:[3]
-
- 2 CS2 + 2e- -> C2S42-
[modifier] Chloration
La production de tétrachlorure de carbone à partir de CS2 est la voie de synthèse majoritairement employée :[1]
Cette conversion passe par l'intermédiaire thiophosgène, CSCl2.
[modifier] Chimie de coordination
CS2 est un ligand impliqué dans de nombreux complexes, formant des recouvrements de type Pi. Par exemple CpCo(η²-CS2)(PMe3).[4]
[modifier] Effets sur la santé
A des niveaux élevés, le sulfure de carbone peut être mortel car il touche le système nerveux. Ce point est critique dans l'industrie de la rayonne viscose où il est présent en plus du sulfure d'hydrogène lui aussi toxique.
[modifier] Phrases de risque et conseils de prudence selon l'INRS
R11 – Facilement inflammable. R 36/38 – Irritant pour la peau et les yeux.
R48/23 – Toxique : risque d’effets graves pour la santé en cas d’exposition prolongée par inhalation.
R62 – Altération possible de la fertilité.
R63 – Risque possible pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant.
S16 –Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelle. Ne pas fumer.
S33 – Éviter l’accumulation de charges électrostatiques.
S36/37 – Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
S45 – En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible lui montrer l’étiquette).
[modifier] Notes et références de l'article
- ↑ a b Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
- ↑ (en)Girolami, G. S.; Rauchfuss, T. B. and Angelici, R. J., Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry, University Science Books: Mill Valley, CA, 1999.ISBN: 0935702482
- ↑ (en)Jeroschewski, P. "Electrochemical Preparation of Tetraalkylammonium Salts of Tetrathiooxalic Acid" Zeitschrift für Chemie (1981), volume 21, 412.
- ↑ (en)Werner, H. "Novel Coordination Compounds formed from CS2 and Heteroallenes" Coordination Chemistry Reviews, 1982, volume 43, pages 165-185. {DOI| 10.1016/S0010-8545(00)82095-0}
