Quinine

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Quinine
Nomenclature IUPAC
(R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl)methano
Identifiants
Numéro CAS 130-95-0
Code ATC M09AA01
PubChem 8549
DrugBank APRD00563
Synonymes (R)-(5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-

(6-methoxyquinolin-4-yl)-methanol
Données chimiques
Formule brute C20H24N2O2
Masse molaire 324.417 g/mol
Données physiques
T° de fusion 117°C
Classe thérapeutique
antipyrétique, antipaludique, analgésique
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 76 to 88%
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d'élim. ~18 heures
Excrétion Rénal (20%)
Considérations thérapeutiques
Voie d'administration Oral, Perfusion
Unités du SI et en CNTP, sauf indication contraire

La quinine, est un alcaloïde naturel ayant des propriétés antipyrétique, antipaludique et analgésique. Elle était utilisée pour la prévention du paludisme avant d'être supplantée par ses dérivés, quinacrine, chloroquine, et primaquine. La quinine peut toujours être utilisée pour traiter la malaria résistante, et traiter les crampes nocturnes des jambes. Elle a aussi été utilisée dans un essai pour traiter des personnes infectées par les prions, mais le succès a été limité.

La quinine contenue dans certaines boissons gazeuses au goût amer donne cet aspect fluorescent
La quinine contenue dans certaines boissons gazeuses au goût amer donne cet aspect fluorescent

Sommaire

[modifier] Découverte

Elle a été découverte au Pérou. La poudre de quinquina était connue, et ce dès le XVIIIe siècle, pour guérir la fièvre tierce. Des jésuites rapportèrent son usage par les Incas pour soulager la malaria. Ce n’est qu’en 1820 que la substance active fut isolée par Joseph Bienaimé Caventou. Sa structure ne fut décrite qu’un siècle plus tard. La quinine inhibe la protéase qui dégrade les acides aminés de l’hémoglobine pour former la paroi des mérozoïtes. Elle inhibe aussi la polymérisation de l'hème de l'hémoglobine et donc empêche la reproduction des plasmodiums. Elle inhibe la voie des schizontes et est antipyrétique.

Cependant, elle est toxique pour le système nerveux, on a donc cherché à synthétiser des analogues n'ayant pas ce défaut :

  • La chloroquine qui n'est pas efficace sur tous les plasmodiums.
  • La méfloquine, plus efficace mais aussi plus toxique.
  • L'artémisinine, non apparentée à la quinine, est très active. Il s'agit d'une lactone sesquiterpénique contenant un pont endopéroxyde et qui est issue d’une armoise chinoise (Artemisia annua). Elle est efficace contre des formes de plasmodiums résistants à la chloroquine (cas des neuropaludismes en particulier) et jusqu'à présent , aucune résistance des souches de Plasmodium à l'artémisinine ou à ses dérivés semisynthétiques (artéméther, artesunate notamment) n'est apparue.

[modifier] Emploi

L'utilisation de la quinine en dose excessive peut provoquer le cinchonisme, des problèmes pour le fœtus notamment la surdité et même la mort.

La quinine est un composant aromatique de l'eau tonique. Suivant la tradition, le goût aigre de la quinine utilisée contre le paludisme incita les coloniaux britanniques en Inde à la mélanger avec du gin, créant ainsi le cocktail gin tonique.

Cependant, le gin tonique actuel est très différent de la boisson de cette époque, notamment parce que la dose de quinine employée n'est désormais qu'environ le quart de ce qu'elle était. Aux États-Unis, la dose maximale autorisée est de 83 ppm.

En mars 2006, des chercheurs de l'université de Lille I ont annoncé avoir développé une nouvelle molécule, la ferroquine (SSR97193), en associant la chloroquinine à du fer qui attire le parasite, cette nouvelle molécule serait jusqu'à 30 fois plus efficace que la chloroquinine.

[modifier] Dosage

La quinine est une molécule fluorescente. On peut donc la doser par spectrofluorimétrie.

[modifier] Notes et références de l'article

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[modifier] Voir aussi

[modifier] Articles connexes

[modifier] Liens et documents externes