Dichlorométhane

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Dichlorométhane
Dichlorométhane
General
Nom IUPAC dichlorométhane
Autres noms chlorure de méthylène
Formule brute CH2Cl2
SMILES C(Cl)Cl
Masse molaire 84,93 g/mol
Aspect Liquide incolore
Numéro CAS [75-09-2]
Propriétés
Densité et phase 1,325 , liquide
Solubilité dans l'eau 1,3 g/100 ml (20 °C)
Solubilité dans l'acétone,
l'éthanol, l'éther diéthylique
10 g/100 ml
Température de fusion −97 °C (176 K)
Température d'ébullition 40 °C (313 K)
Viscosité 0,44 cP à 20 °C
Indice de réfraction nd 1,424
Sécurité
MSDS External MSDS
Risques principaux Nocif (Xn)
Point éclair Non
Phrases R/S R: 40
S: 23/24/25/36/37
Numéro RTECS PA8050000
Composés apparentés
Haloformes apparentés Difluorométhane
Chlorométhanes apparentés Chlorométhane
Chloroforme
Tétrachlorure de carbone
Sauf indications contraires, les données reflètent
les composés dans leur état standard (à 25°C, 100 KPa
)

Le dichlorométhane ou chlorure de méthylène ou R30 selon la liste des gaz fluorés et frigorigènes, est un composé chimique utilisé principalement comme solvant pour les composés organiques. C'est un liquide incolore et volatil émettant une odeur douceâtre relativement forte mais qui rend certaines personnes mal à l'aise.

Le chlorure de méthylène a été obtenu pour la première fois en 1840 par le chimiste français Henri Victor Regnault, qui l'a isolé d'un mélange de chlorométhane et de chlore précédemment exposé à la lumière.

Sommaire

[modifier] Production

Molécule de dichlorométhane
Molécule de dichlorométhane

Dans l'industrie, le dichlorométhane est produit par réaction du chlorométhane ou du méthane avec le chlore gazeux entre 400 et 500°C. À ces températures, aussi bien le méthane que le chlorométhane subissent une série de réactions qui forment progressivement des produits de plus en plus chlorés.

CH4 + Cl2CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2CCl4 + HCl

Le résultat de cette série de réaction est un mélange de chlorométhane, dichlorométhane, chloroforme et tétrachlorure de carbone. Ces composés sont ensuite séparés par distillation.

[modifier] Usages

Son caractère volatil et sa capacité à dissoudre une grande panoplie de composés organiques font du dichlorométhane un solvant idéal pour de nombreux procédés chimiques. On s'en sert principalement comme décapant pour la peinture ou comme dégraissant. Dans l'industrie alimentaire, on s'en sert pour décaféiner le café et pour préparer des extraits de divers arômes tels que le houblon. Comme il est volatil, on s'en sert aussi comme propulseur pour les aérosols et comme agent moussant pour obtenir la mousse de polyuréthane. On s'en sert aussi comme pesticide pour stocker les fraises et les céréales. Comme il n'est pas complètement inoffensif pour la santé, on a toutefois cherché des alternatives à la plupart de ses applications.

[modifier] Dangers

Le dichlorométhane est le moins toxique des chlorohydrocarbones simples mais il n'est quand-même pas sans risques. Une exposition chronique au dichlorométhane peut être cancérogène. En effet, on a pu le corréler à une plus grande incidence de cancer des poumons, du foie et du pancréas dans des animaux de laboratoire. C'est un mutagène et un tératogène, provoquant des malformations du fœtus si des femmes enceintes y sont exposées pendant la grossesse. Le contact prolongé avec la peau peut provoquer des irritations ou des brûlures par dissolution des tissus graisseux.

Dans beaucoup de pays, les produits contenant du dichlorométhane doivent porter des étiquettes avertissant de ses dangers pour la santé. Toutefois, on le confond souvent avec l'essence de térébenthine ou le white spirit, qui présente moins de risques notamment pour la peau.

[modifier] Phrases de risque et conseils de prudence selon l'INRS

Xn-Nocif
Xn-Nocif
Exposé des risques et mesures de sécurité
R: 40 Possibilité d’effets irréversibles.
S: 23 Ne pas respirer les vapeurs..
S24/25 Eviter le contact avec la peau et les yeux.
S36/37 Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
200-838-9 Etiquetage CE.

[modifier] Liens externes