Chlorure de soufre

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Chlorure de soufre
Général
Formule brute S2Cl2
DCI {{{DCI}}}
Nom IUPAC dichlorure de disoufre
Numéro CAS [10025-67-9]
Numéro EINECS {{{EINECS}}}
Code ATC {{{ATC}}}
Apparence liquide transparent et incolore
Propriétés chimiques
pKa
Propriétés physiques
Masse moléculaire 135.04 g/mol
Température
de fusion		 -80°C
Température
de vaporisation		 138°C
Solubilité
Densité 1.6889 (liquide)
Température
d'auto-inflammation
Point d'éclair
Limites d'explosivité
dans l'air
Pression de
vapeur saturante
Viscosité dynamique
pKa
Thermochimie
S0gaz, 1 bar
S0liquide, 1 bar
S0solid
ΔfH0gaz
ΔfH0liquide
ΔfH0solide
Cp
Chaleur latente
de fusion		 N/A
Chaleur latente
de vaporisation		 N/A
Point critique
Point triple
Toxicologie
Classification UE {{{classification}}}
Phrases R {{{r}}}
Phrases S {{{s}}}
Inhalation
Peau
Yeux
Ingestion
Autres infos
Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.

Le dichlorure de disoufre a pour formule S2Cl2. on l'appelle aussi (mono)chlorure de soufre , Nom impliqué par sa formule empirique SCl. S2Cl2 a une structure pliée dans laquelle l'angle entre les plan Cla-S-S et S-S-Clb est de environ 90°. On dit que cette structure est gauche et elle est comparable à celle de H2O2. L'isomère de S2Cl2, S=SCl2, apparaît brièvement lors de l'exposition de S2Cl2 aux UV.

Sommaire

[modifier] Synthèse

S2Cl2 se forme par chloration ménagée du soufre:

S8 + 4 Cl2 -> 4 S2Cl2 ΔH = -58.2 kJ/mol
S2Cl2 + Cl2 -> 2 SCl2 ΔH = -40.6 kJ/mol

Comme indiqué ci dessus, un excès de Cl2 convertit S2Cl2 en SCl2. Ces deux réactions sont réversibles. S2Cl2 est un sous produit de la chloration du disulfure de carbone dans la synthèse du thiophosgéne.

modèle 3D éclaté
modèle 3D éclaté

[modifier] Propriétés

Le dichlorure de soufre est incolore à l'état pur mais les échantillons impurs sont souvent jaunes. Il se décompose en émettant de la fumée dans l'air humide à cause d'une réaction avec l'eau:

2 S2Cl2 + 2 H2O -> SO2 + 4 HCl + 3/8 S8

[modifier] Applications en synthèse

S2Cl2 a été utilisé pour introduire des liaisons C-S. En présence de chlorure d'aluminium, S2Cl2 réagit avec le benzène pour donner le disulfure de diphényle :

S2Cl2 + C6H6 -> (C6H5)2S + 2 HCl + 1/8 S8

Les Anilines réagissent avec S2Cl2 en présence de NaOH pour donner des ortho-aminothiophenolates suivant la réaction de herz, précurseur des colorants thioindigotiques. On s'en sert aussi pour préparer le gaz moutarde en le faisant réagir avec l'éthylène:

S2Cl2 + 2 C2H4 -> (ClC2H4)2S + 1/8 S8
Modèle 3D compact
Modèle 3D compact

[modifier] Utilisation

Le chlorure de soufre entre dans la composition d'additifs destinés à des lubrifiants soumis à de fortes pressions. Il est aussi employé pour vulcaniser le caoutchouc. On le retrouve également dans les insecticides ainsi que l'industrie pharmaceutique.

[modifier] Références

  • (en)Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
  • (en)W. W. Hartman, L. A. Smith, and J. B. Dickey "Diphenylsulfide" Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.242; Vol. 14, p.36.
  • (en)R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4
  • (en)Garcia-Valverde M., Torroba T., « Heterocyclic chemistry of sulfur chlorides - Fast ways to complex heterocycles », dans European J. Org. Chem., 4, p. 849-861
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