Bisphénol A

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Bisphénol A
Structure du bisphénol A
Général
Formule brute C15H16O2
DCI {{{DCI}}}
Nom IUPAC 4,4'-dihydroxy-2,2-diphénylpropane
Numéro CAS 80-05-7
Numéro EINECS {{{EINECS}}}
Code ATC
Apparence
Propriétés physiques
Masse moléculaire 228,29
Température
de fusion		 430 K (157°C)
Température
de vaporisation		 493 K (220°C)
Densité 1,20 (solide)
Température
d'auto-inflammation		 600°C
Point d'éclair 207°C
Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.

Le Bisphénol A (BPA) est un composé chimique issu de la réaction entre deux équivalents de phénol et un équivalent d'acétone. La molécule contient deux groupements fonctionnels phénols, et fait partie des composés organiques aromatiques. Ses autres noms sont aussi 4,4'-(propan-2-ylidène)diphénol ou p,p'-isopropylidènebisphénol.

Sommaire

[modifier] Histoire et utilisation

La première synthèse chimique du bisphénol A est due à A. P. Dianin en 1891. Il a été très étudié dans les années 1930 au cours de la recherche d'oestrogènes de synthèse. Il ne fut jamais utilisé comme oestrogène de synthèse du fait de la découverte à la même époque d'un autre composé de synthèse, le diéthylstilbestrol, dont les propriétés se révélèrent plus intéressantes. Le bisphénol A est utilisé à l'heure actuelle comme monomère pour la fabrication industrielle par polymérisation de plastiques de type polycarbonate et de résines époxy. Il est également utilisé comme antioxydant dans les plastifiants et le PVC, et comme inhibiteur de polymérisation dans le PVC.

Les polycarbonates sont très largement utilisés dans des produits de consommation courants depuis les lunettes de soleil et les CDs jusqu'aux récipients pour l'eau et la nourriture. Certains polymères utilisés dans les prothèses dentaires contiennent également du bisphénol A. Les résines contenant du bisphénol A sont très utilisées comme revêtement intérieur des boîtes de conserves.

Le bisphénol A serait également présent dans certains réseaux d'adduction d'eau potable, notamment dans les canalisations.

[modifier] Risques possibles pour la santé

Le bisphénol A est connu pour s'extraire des plastiques nettoyés avec des détergents puissants ou utilisés pour contenir des acides, ou des liquides à hautes températures. Sa présence a été détectée chez presque tous les humains testés aux États-Unis.

Les premières études sur l'action oestrogénique du bisphénol A datent des années 1930 durant lesquels il fut administré à des rates ayant subi une ablation des ovaires. Une action comme inhibiteur hormonal a été démontrée pour des concentrations de l'ordre de 2-5 ppm (partie par million) dans des études sur des cellules cancéreuses animales et humaines. Ces effets pourraient entraîner des problèmes de santé chez l'homme, tels qu'une diminution du taux ou de la qualité des spermatozoïdes.

L'industrie du plastique a longtemps affirmé que le bisphénol A est sans danger pour l'homme, minimisant ou réfutant les tests donnant des résultats contraires. 11 études effectuées par des industriels ne mettent aucun risque en évidence, tandis que d'après un rapport de Frederick vom Saal et Claude Hughes 90% des 104 études indépendantes montrent un risque possible. Un rapport précédent rendu public par le Centre pour l'analyse des risques de l'Université Harvard et financé par le Groupement américain du plastique qualifiait le risque de «faible» et «non significatif». Claude Hughes considère dans le rapport de 2004 que cette publication du centre pour l'analyse des risques n'est pas fiable parce qu'elle ne prend en compte que peu des travaux publiés depuis 2001 sur l'effet des faibles doses de BPA sur la santé.

En 2005, une équipe conduite par S.M Belcher a démontré que de faibles taux de bisphénol-A peuvent entraîner une altération du développement du fœtus chez le rat.

En 2006, vom Saal et Welshons ont publié une analyse détaillée expliquant pourquoi certaines études, principalement menées par des laboratoires financés par l'industrie, n'obtenait pas des résultats reproductibles sur les effets à faible dose du bisphénol-A. Un comité scientifique indépendant a réanalysé les données du rapport pour le compte d'une agence du gouvernement américain, et a montré qu'en réalité un effet existe en dépit des conclusions opposées du rapport originel.

Depuis le 18 avril 2008, Santé Canada, l'office public de santé du Canada, a classé le bisphénol A au rang de substance dangereuse. Le Canada a été ainsi le premier pays à classer au rang des toxiques cette substance, ce qui doit amener Etats-Unis et Union européenne à se prononcer.

[modifier] Phrases de risque et conseils de prudence

  • R: 36 (Irritant pour les yeux)
  • R: 37 (Irritant pour les voies respiratoires)
  • R: 38 (Irritant pour la peau)
  • R: 43 (Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau)
  • S: 24 (Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols (terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant))
  • S: 26 (Éviter le contact avec les yeux)
  • S: 37 (Porter un vêtement de protection approprié)

[modifier] Références

  1. Dianin, Zhurnal russkogo fiziko-khimicheskogo obshchestva, 23 (1891), pp. 492 ff.
  2. Th. Zincke, Mittheilungen aus dem chemischen Laboratorium der Universität Marburg, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 343 (1905), pp. 75-131.
  3. Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, 76th edition (1995-1996).
  4. E. C. Dodds and Wilfrid Lawson, Nature, 137 (1936), 996.
  5. E. C. Dodds and W. Lawson, Proceedings of the Royal Society of London, Series B, Biological Sciences, 125, #839 (27-IV-1938), pp. 222-232.
  6. vom Saal FS, Hughes C. Environ Health Perspect. 2005 Aug;113(8):926-33 PMID 16079060
  7. vom Saal FS, Welshons W. Environmental Research, 2006 Jan, 100: 50-76. PMID 16256977
  8. Zsarnovszky A, Le HH, Wang HS, Belcher SM. Endocrinology, 2005 Dec;146(12):5388-96. PMID 16123166
  9. Le Monde, Jean-Yves Nau, art. (14 mai 2008) : "Alerte Sanitaire sur les plastiques alimentaires"

[modifier] Liens externes