Benzile

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Cette dicétoneest utilisée comme intermédiaire en synthèse organique. Le benzile est également employé en guise d'amorceur photochimique dans la polymérisation radicalaire, plus précisément dans le séchage UV. Les rayons UVdécomposent le benzile, créant des radicaux libresqui se propagent entre les chaînes de polymères, créant ainsi des liaisons entre les chaînes de polymères individuelles. Récemment, le benzile a été identifié comme un inhibiteur sélectif des enzymes carboxylestérases, des protéinesimpliquées dans le métabolismedes médicaments estérifiés et des xénobiotiques. Le benzile peut être préparé en laboratoire par condensationdu benzaldéhydepuis oxydationau sulfate de cuivre[1].

PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+

Une réaction classique du benzile est le réarrangement en acide benzylique.

Réarrangement du benzile en acide benzylique.

[modifier] Voir aussi

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[modifier] Références

  1. Clarke, H. T.; Dreger.E. E. "Benzil" Organic Syntheses, Collected Volume 1, p.87 (1941).
Benzile
Général
Formule brute C6H5CO)2
DCI {{{DCI}}}
Nom IUPAC 1,2-diphenylethanedione
Numéro CAS 134-81-6
Numéro EINECS {{{EINECS}}}
Code ATC {{{ATC}}}
Apparence cristaux jaunes ou poudre
Autres noms dibenzoïle, bibenzoïle, diphénylglyoxal
Notation SMILES O=C(C(=O)c1ccccc1)c2ccccc2
Propriétés physiques
Masse molaire 210.23 g/mol