Azithromycine

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L'azithromycine est le premier antibiotique macrolide du groupe des azalides. L'azithromycine est dérivée de l'érythromycine par addition d'un atome d'azote dans le cycle lactone de l'érythromycine A, rendant ainsi cet anneau lactone un anneau à 15 atomes. L'azithromycine est utilisée pour le traitement des infections des voies respiratoires, de celles des tissus mous et des infections génito-urinaires.

structure chimique de l'azithromycine.

Azithromycine
9-désoxy-9a-aza-9a-méthyl-9a-homoérythromycine A
Masse moléculaire 748,88
Formule empirique C38H72N2 O12
code ATC J01FA10
Métabolisme hépatique

Sommaire

[modifier] Étymologie

Le nom de l'azithromycine est dérivé du substituant azane et de érythromycine. Son nom chimique exact est 2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-13-[(2,6-didésoxy-3-C-méthyl-3-O-méthyl-a-L-ribo-hexopyranosyl)oxy]-2-éthyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptaméthyl-11-[[3,4,6-tridésoxy-3-(diméthylamino)-b-D-xylo-hexopyranosyl]oxy]-1-oxa-6-azacyclopentadécan-15-one.

[modifier] Historique

L'azithromycine a été découverte en 1980 par une équipe de chercheurs : Gabrijela Kobrehel, Gorjana Radobolja-Lazarevski et Zrinka Tamburasev dirigés par le Dr Slobodan Dokic. Elle a été brevetée en 1981.

[modifier] Formes commercialisées

L'azithromycine est en général administrée sous forme de comprimés ou de suspensions orales. Elle est également disponible sous forme d'injection intraveineuse.

[modifier] Mécanisme d'action

[modifier] Pharmacocinétique

[modifier] Métabolisme

[modifier] Effets secondaires

  • Effets cutanéo-muqueux et allergiques :

Érruptions cutanées, photosensibilité (réaction cutanée lors d'une exposition au soleil ou aux UV), douleurs au niveau des articulations, urticaire, démangeaisons, rarement oedeme de Quincke, Réactions allergiques généralisées. De rares cas de réactions cutanées sévères ont été rapportés.

  • Effets digestifs :

Nausées, vomissements, digestion difficile, diarrhée (rarement sévere), douleurs abdominales, pancréatite (affection du pancréas). De rares cas d'inflammation de l'intestin avec douleurs et diarrhées ont été rapportés.

  • Effets hépatiques :

Augmentation des enzymes du foie réversible à l'arrêt du traitement; de rares atteintes hépatiques sévères pouvant rarement mettre en jeu la vie du patient ont été observées, sans lien certain avec la prise de ce médicament. Des cas isolés d'hépatites cholestatique (affection du foie caractérisée par de la fièvre et des douleurs) ont été rapportées.

  • Effets neurologiques :

Sensations vertigineuses ; rares cas de convulsions.

  • Effets sanguins :

Cas isolés de taux anormalement bas des plaquettes.

  • Effets psychiatriques :

Rares cas de comportement agressif, nervosité, agitation et anxiété.

  • Effets génitaux :

Inflammation du vagin

  • Effets auditifs :

Rares cas de troubles de l'audition avec sifflements, bourdonnements ou surdité.

  • Effets généraux :

Infections dues à certains champignons microscopiques.

Tiré de la notice de Zithromax 250mg