Acide thiolactique
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| Acide thiolactique | |
|---|---|
| Nom IUPAC | acide 2-mercaptopropanoïque |
| Formule brute | C3H6O2S |
| Masse moléculaire | 106.14 g/mol |
| Numéro CAS | [79-42-5] |
| Température de fusion | 10-14 °C |
| Température d'ébullition | 102 °C @ 16 mmHg |
| Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. |
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L´acide thiolactique est un acide organique qui se présente sous la forme d'un liquide transparent, huileux, incolore à odeur âcredeux dans les conditions normales de pression et de température. Il est souvent utilisé comme agent de saveur et intervient dans la fabrication des cosmétiques.
En solution, les deux protons portés par le groupement acide et le groupement thiol peuvent être échangés selon les équations bilan suivantes
CH3CHSHCOO- + H3O+ <=> CH3CHSHCOOH + H2O log [H2L]/[HL][H]=3.49 (coef de Smith et Martell à I=0.1 25°C pris dans NIST)
CH3CHSHCOO2- + H3O+ <=> H2O + CH3CHSHCOO- log [HL]/[L][H]=10.11 (coef de Smith et Martell à I=0.1 25°C pris dans NIST)
L'acide thiolactique présente un carbone asymétrique, donnant 2 éniantomères: les formes (S) et (R)).
- Le (S)-acide thiolactique est utilisé comme molécule de départ à la synthése d'agent antiplaquettaire.
