4,4'-MDI

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4,4'-diisocyanate de diphénylméthylène

4,4'-methylene diphenyl diisocyanate
4,4'-methylene diphenyl diisocyanate
Général
nom 4,4'-diisocyanate de
diphénylméthylène
autre nom MDI pur
formule chimique C15H10N2O2
formule simplifiée linéaire O=C=NC(C=C2)=CC=C2C
C1=CC=C(N=C=O)C=C1
masse molaire 250.25 g/mol
Apparence liquide visqueux de couleur ambre foncé
numéro CAS 101-68-8
numéro CE (EINECS) 202-966-0
Propriétés physique
densité et phase 1.325 g/cm³, solide
solubilité dans l'eau  ? g/100 ml (? °C)
température de fusion 40 °C (313 K)

(39 à 43°C selon la teneur en autres isomères)
température d'ébulition > 300 °C (573 K) avec décomposition péalable
température d'auto-inflammation > 600 °C (873 K)
viscosité  ? cP at ? °C
point éclair 221 °C

Les unités SI sont utilisées sauf indication contraire, aux pressions et températures normales.

Le 4,4'-diisocyanate de diphénylméthylène ou 4,4'-MDI (pour Methylene diphenyl 4,4'-diisocyanate), connu également sous le nom de "MDI pur" est l'un des monomères de départ utilisé pour la production industrielle de polyuréthane. C'est un composé organique très utilisé dans l'industrie. Les autres isomères du MDI, parmi lesquels le 2,2'-MDI et le 2,4'-MDI, sont beaucoup moins utilisés. Le mélange de tous les monomères de MDI (le plus souvent constitué principalement de 4,4'-MDI et d'une petite quantité de 2,4'-MDI) est appelé MDI de polymérisation.

Le MDI est très réactif, et s'hydrolyse rapidement pour former du MDA (4,4'-méthylène dianiline).

Sommaire

[modifier] Production

Le 4,4'-MDI est produit par l'industrie pétrochimique, qui produit les précurseurs du MDI (méthylène dianiline et phosgène) à partir de formaldéhyde et d'aniline. Le groupement fonctionnel amine de l'aniline est converti en cyanate par le phosgène :

formaldéhyde + aniline → MDA

puis

MDA + phosgène → MDI

La production annuelle globale de MDI dépasse les 2 millions de tonnes.

[modifier] Utilisation

L'utilisation principale du 4,4'-MDI concerne la production de polyuréthane. La production d'une tonne de polyuréthane nécessite environ 0,6 tonne de 4,4'-MDI. Les polyuréthanes rigides sont de bons isolants thermiques, et sont utilisés dans la plupart des réfrigérateurs domestiques ainsi que dans le bâtiment.

[modifier] Phrases de risque et conseils de prudence

  • R: 20 (Nocif par inhalation)
  • R: 36/37/38 (Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau)
  • R: 42/43 (Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau)
  • S: 1/2 (Conserver sous clé et hors de portée des enfants)
  • S: 23 (Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols (terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant))
  • S: 36/37 (Porter un vêtement de protection et des gants appropriés)
  • S: 45 (En cas d’accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette)

[modifier] Lien externe

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