Triéthylamine
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| Général | |||||
| Formule brute | C6H15N | ||||
| Nom IUPAC | N,N-diethylethanamine
ou N,N-diethylethanamine |
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| Numéro CAS | 121-44-8 | ||||
| Apparence | liquide | ||||
| Propriétés physiques | |||||
| Masse moléculaire | 101,1g.mol-1 | ||||
| Température de fusion |
-114,7 °C | ||||
| Température de vaporisation |
89,7 °C | ||||
| Densité | 0,726 | ||||
| Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. |
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La triéthylamine est un composé chimique de formule brute N(CH2CH3)3, couramment noté Et3N. On le rencontre fréquemment en synthèse organique et ce parce qu'il constitue l'amine tertiaire symétrique la plus simple, liquide à température ambiante. Il présente une forte odeur de poisson évoquant l'ammoniac. La diisopropyléthylamine est plus largement utilisée en remplacement de Et3N. Elle est communément employée en synthèse organique comme une base, spécialement dans la préparation des esters et amides à partir des chlorures d'acide.
Ces réactions conduisent à la formation d'acide chlorhydrique qui, se combinant à la triéthylamine, forment le sel d'hypochlorure de triéthylamine. Cette réaction élimine l'acide chlorhydrique du mélange, ce qui est nécessaire à la quantitativité de la réaction.
Comme les autres amines tertiaires, Et3N catalyse la formation de mousses polyuréthanes et de résines epoxy. Elle est aussi très utile dans les réactions de ß-élimination :
Et oxydations de Swern :
La triéthylamine s'alkyle facilement pour donner l'ammonium quaternaire correspondant :
