Tétrahydrofurane

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.

Cet article est une ébauche concernant un composé chimique.

Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant. (Comment ?).

	Tétrahydrofurane

Structure chimique du tétrahydrofurane

Général

Formule brute

C₄H₈O

Nom IUPAC

Oxacyclopentane

Numéro CAS

109-99-9

Apparence

Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.

Le tétrahydrofurane (ou 1,4-époxybutane, ou encore oxyde de tétraméthylène), appelé souvent plus simplement THF, est un composé organique hétérocyclique. C'est un des éthers les plus polaires et il est utilisé en synthèse organique comme solvant de polarité moyenne. Il a une température d'ébullition plus grande que la plupart des éthers (TE = 67 °C). Il est narcotique et toxique (VME 150 mg.m^-3). On peut l'obtenir par déshydratation du butan-1,4-diol. Il est difficile de le conserver sec car il est relativement miscible à l'eau.

Masse molaire = 72,12 g/mol

Densité à 20°C et pression standard : 0.8892

[modifier] Purification : élimination des peroxydes dangereux

En outre, il a tendance à former des peroxydes lors du stockage (comme tous les éthers) : il convient donc de tester la présence de peroxydes et le cas échéant de les éliminer avant tout usage car ce sont des composés particulièrement explosifs. Pour cela, on prélève un petit volume de THF à tester et on l'agite avec une solution acidifiée d'iodure de potassium à 10% : si le test est positif (coloration jaune), il faut alors détruire les peroxydes en agitant la totalité du THF avec 1/5 de son volume d'une solution de disulfite de sodium à 5%. On refait le test et l'on recommence si nécessaire le lavage au disulfite de sodium jusqu'à ce que le test soit négatif.

Cette précaution est indispensable avant tout usage du THF et en particulier avant la distillation, opération qui est souvent pratiquée à des fins de purification juste avant l'emploi d'un solvant : en effet, à la fin de la distillation, les résidus seront constitués presque exclusivement de ces peroxydes, lesquels vont s'échauffer et exploser.

[modifier] Phrases de risque et conseils de prudence selon l'INRS

Xi-Irritant

F-Facilement inflammable

Article détaillé : Signalisation des substances dangereuses.

Exposé des risques et mesures de sécurité
R: 11	Facilement inflammable.
R: 19	Peut former des peroxydes explosifs.
R: 36/37	Irritant pour les yeux et les voies respiratoires..
S: 16	Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles. Ne pas fumer..
S: 29	Ne pas jeter les résidus à l’égout.
S: 33	Eviter l’accumulation de charges électrostatiques.
203-726-8	Etiquetage CE.