Sulfoxide
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Un sulfoxide est un composé chimique contenant un groupe fonctionnel sulfinyle attaché à deux atomes de carbone (les orthographes sulfoxyde et sulphoxide sont incorrectes). Les sulfoxides peuvent être considérés comme des thioéthers oxydés. Un exemple de sulfoxide présent dans la nature est l'alliin qui est un constituant de l'ail.
[modifier] Nature de la liaison
Les sulfoxides sont généralement représentés par la formule R-S(=O)-R', où R et R' sont des groupes organiques. La liaison entre le soufre et l'oxygène diffère de la double liaison traditionnelle, par exemple celle entre le carbone et l'oxygène dans une cétone. Les électrons de la liaison π sont fortement délocalisés vers l'oxygène et il en résulte un important moment dipolaire avec la charge négative centrée sur l'oxygène. La liaison est semblable à celle d'un oxyde de phosphine, R3P=O.
Une paire libre d'électrons est présente sur l'atome de soufre du sulfoxide, donnant à ce dernier une géométrie tétraèdrique, similaire à celle d'un carbone sp³. Lorsque les résidus organiques R et R' sont différents, l'atome de soufre est un centre chiral. L'énergie requise pour inverser ce centre de chiralité est suffisamment élevée pour que les sulfoxides ne racémisent pas à température ambiante. Des sulfoxides chiraux sont présents dans des médicaments tels que l'esomeprazole et l'armodafinil, et ils sont également employés comme auxiliaires chiraux.[1]
