Oméprazole
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Oméprazole
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Nomenclature IUPAC | |
5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl- pyridin-2-yl)methylsulfinyl]-3H-benzimidazole |
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Apparence | |
Poudre blanche | |
Identifiants | |
Numéro CAS | |
Code ATC | A02 |
PubChem | |
Données chimiques | |
Formule brute | C17H19N3O3S |
Masse molaire | 345.40 g/mol |
pKa | 2,8 |
Données physiques | |
T° de fusion | 156 °C |
Classe thérapeutique | |
Inhibiteur de la pompe à protons | |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | 35 à 60 % (orale) |
Métabolisme | Hépatique (CYP2C19, CYP3A4) |
Demi-vie d'élim. | 60 à 70 minutes |
Excrétion | Urinaire (80 %) Fécale (20 %) |
Considérations thérapeutiques | |
Voie d'administration | Orale Intraveineuse |
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L'Oméprazole est la dénomination commune internationale (DCI) du principe actif d'un médicament de la famille des inhibiteurs de la pompe à protons qui réduit la sécrétion acide de l'estomac.
[modifier] Médicament
Découvert par AstraZeneca, l'oméprazole est commercialisé par ce laboratoire sous le nom de Mopral ®. Il est disponible aussi sous le nom de Zoltum ®. Il réduit de façon drastique la sécrétion d'acide chlorhydrique par les cellules pariétales de la muqueuse gastrique. Le mécanisme de cette inhibition est une inactivation de l'échangeur H+/K+ (ou pompe à protons) qui a pour résultat une augmentaion du pH intra-gastrique.
Cet effet pharmacologique est recherché notamment pour le traitement de l'ulcère gastro-duodénal, du reflux gastro-œsophagien et de certaines œsophagites.
L'oméprazole, chef de file des inhibiteurs de la pompe à protons, fait partie des médicaments les plus prescrits dans les pays industrialisés, notamment dans les hôpitaux, et le plus souvent par excès.[1] En 2004, le Mopral ® coûtait, à lui seul, plus de 210 000 euros en remboursements à la Sécurité Sociale.[2]
[modifier] Chimie
L'oméprazole pur est une poudre blanche soluble dans l'éthanol et le méthanol, qui cristallise dans l'acétonitrile.
[modifier] Références
- ↑ Mat Saad AZ, Proton pump inhibitors: a survey of prescribing in an Irish general hospital., Int J Clin Pract. 2005 Jan;59(1):31-4
- ↑ Caducee.net