Nomenclature Cahn-Ingold-Prelog
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La nomenclature de Cahn, Ingold et Prelog (conventions CIP) est un ensemble de lois utilisées en chimie organique pour nommer des stéréoisomères.
Parmi ces règles, on retrouve la nomenclature R/S (carbones asymétriques), cis/trans ou encore E/Z.
[modifier] Règles séquentielles Cahn Ingold et Prelog
Les substituants liés au centre stéréogène sont classées selon une séquence de priorité.
Règle 1 : Les substituants prioritaire est celui dont l'atome directement lié (une liaison) au centre stéréogène possède le numéro atomique Z le plus grand.
Règle 1bis : Dans le cas d'isotopes : l'isotope de nombre de masse supérieur est prioritaire.
Règle 2 : Quand deux substituants sont liés au centre stéréogène par des atomes identiques, on compare entre eux les atomes situés à la proxomité suivante( deux liaisons) et on applique la règle 1 à cette proximité. S'ils sont identiques, on poursuit la comparaison dans les proximités suivantes de la ramification prioritaire.
Règle 3 : Les liaisons multiples sont comptées comme autant de liaisons simples et chaque atome engagé dans une liaison multiple est répété autant de fois qu'il est lié dans cette liaison.
