Isocyanate de méthyle
Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
 |
Cet article est une ébauche concernant un composé chimique.
Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant. (Comment ?).
|
|
|||||
|---|---|---|---|---|---|
 |
|||||
| Général | |||||
| Formule brute | C2H3NO | ||||
| Nom IUPAC | Isocyanate de méthyle | ||||
| Numéro CAS | [624-83-9] | ||||
| Numéro EINECS | 210-866-3 | ||||
| Apparence | liquide incolore | ||||
| Propriétés chimiques | |||||
| pKa | |||||
| Propriétés physiques | |||||
| Masse moléculaire | 57,05 g.mol-1 | ||||
| Température de fusion |
< -80°C | ||||
| Température de vaporisation |
39,1°C | ||||
| Solubilité | |||||
| Densité | 0,96 | ||||
| Température d'auto-inflammation |
535°C | ||||
| Point d'éclair | -7°C | ||||
| Limites d'explosivité dans l'air |
5,3 - 26% | ||||
| Pression de vapeur saturante |
46.4 KPa à 20°C | ||||
| Viscosité dynamique | |||||
| pKa | |||||
| Température critique | 218°C | ||||
| Pression critique | 5 500 kPa | ||||
| Thermochimie | |||||
| S0gaz, 1 bar | |||||
| S0liquide, 1 bar | |||||
| S0solid | |||||
| ΔfH0gaz | |||||
| ΔfH0liquide | |||||
| ΔfH0solide | |||||
| Cp | |||||
| Chaleur latente de fusion |
N/A | ||||
| Chaleur latente de vaporisation |
N/A | ||||
| Point critique | |||||
| Point triple | |||||
| Toxicologie | |||||
| Inhalation | |||||
| Peau | |||||
| Yeux | |||||
| Ingestion | |||||
| Autres infos | |||||
| Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. |
|||||
L’isocyanate de méthyle est un composé organique de formule développée H3C-N=C=O.
C’est un intermédiaire notamment utilisé pour la synthèse des carbamates insecticides tels que l’aldicarbe, le carbaryl le méthomyl ou le carbofuran. II intervient également dans la préparation de produits pharmaceutiques et de certains polymères.
C’est un produit dangereux en raison de sa toxicité et de son pouvoir irritant. Il a été à l’origine de la catastrophe de Bhopal qui a causé la mort de plusieurs milliers de personnes.
Sommaire |
[modifier] Propriétés physico-chimiques
Dans les conditions normales, l’isocyanate de méthyle est un liquide incolore d’odeur âcre. Il est très volatil et ses vapeurs sont lacrymogènes. Il a une température d’ébullition relativement basse (39°C) et est hautement inflammable. Il est faiblement soluble dans l’eau (6 à 10% en masse) mais cette solution n’est pas stable car il réagit avec l’eau.
[modifier] Production
L’isocyanate de méthyle est généralement fabriqué à partir de la méthylamine et du phosgène. Ces produits réagissent à température ambiante mais pour des productions à l'échelle industrielle les réactifs sont mis en présence sous forme gazeuse à plus haute température. Il se forme initialement du chlorure de N-méthyl carbamoyle (MCC) et du chlorure d'hydrogène.
.
L'isocyanate de méthyle est ensuite obtenu en traitant le MCC avec une amine tertiaire comme la diméthylaniline ou avec la pyridine. On peut aussi le séparer par distillation.
[modifier] Sécurité
- produit extrêmement inflammable.
- toxique par inhalation, par contact de la peau et par ingestion.
- irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.
- conserver le récipient dans un endroit bien ventilé.
- ne pas verser de l'eau dans ce produit.
[modifier] Liens externes
[modifier] Source
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Methyl isocyanate ».
