Hexaméthylphosphoramide
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| Hexamethylphosphoramide | |
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| Autres Noms | Hexametapol HMPA HMPT |
| Formule chimique | C6H18N3OP |
| Masse molaire | 179,20 g/mol |
| Densité | 1,03 |
| Point de fusion | 7,20 °C |
| Point d'ébullition | 235 °C |
L'hexamethylphosphoramide, abrégé HMPA, est un liquide organique incolore de formule brute C6H18N3PO.
Sommaire |
[modifier] Généralités
Il est utilisé comme solvant polymérique, comme solvant selectif pour les gaz, inhibiteur de la dégradation thermique du polystyrène, comme solvant pour les organometalliques et autres réactions organiques en laboratoire. Des tests ont prouvé son efficacité en tant que substance anti-feu, ainsi que stérilisant chimique chez l'insecte, mais il n'y a pas actuellement d'utilisation connue de ce produit pour ces deux applications. Il est très utile pour améliorer la sélectivité de certaines réactions. Par exemple, lors des réactions de protonation, l'HMPA permet de rompre les oligomeres de lithium basiques à l'instar du butyl lithium. En raison de sa capacité à solvater les cations sans solvater les anions, le HMPA est utilisé comme solvant pour réaliser des réactions de SN2 particulièrement délicates. L'oxygène basique solvate bien le cation Li+[1]. HMPA est l'oxyde de la phosphine tertiaire la plus basique P(NMe2)3. Comme la plupart des oxydes de phosphine (ex. l'oxyde de triphénylphospine), la molécule présente un noyau tétraédrique et la liaison P-O et très polarisée ; ainsi la charge négative présente sur l'oxygène est significative.
[modifier] Réactifs alternatifs
Le Diméthylsulfoxide (DMSO) peut souvent être employé comme solvant en remplacement du HMPA. Ces deux composés présentent un fort site accepteur de liaison hydrogène, et leurs oxygènes sont capables de former une liaison avec un cation métallique.
[modifier] Toxicité
Le HMPA est peu toxique mais a tout de même été tenu responsable de cancers nasaux chez le rat[1] . De plus, il peut être dégradé en composés moins toxiques, par action de l'acide chlorhydrique.
[modifier] Notes et références
[modifier] Reference
- Merck Index, 12th Edition, 4761.
