Diméthylformamide

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Diméthylformamide
Général
Formule brute C3H7NO
DCI {{{DCI}}}
Nom IUPAC N,N-dimethylméthanamide
Numéro CAS 68-12-2
Numéro EINECS {{{EINECS}}}
Code ATC {{{ATC}}}
Apparence Liquide incolore
Propriétés physiques
Masse moléculaire 73,09 g/mol
Température
de fusion		 -61 °C (212 K)
Température
de vaporisation		 153 °C (426 K)
Solubilité Miscible dans l'eau
Densité 0,944 liquide
Température
d'auto-inflammation		 445 °C
Point d'éclair 58 °C
Limites d'explosivité
dans l'air
Pression de
vapeur saturante
Viscosité dynamique 0,92 cP à 20 °C
pKa
moment dipolaire 3,86 D (25 °C)
Constante dielectrique 36,70
Thermochimie
S0gaz, 1 bar
S0liquide, 1 bar
S0solid
ΔfH0gaz
ΔfH0liquide
ΔfH0solide
Cp
Chaleur latente
de fusion		 N/A
Chaleur latente
de vaporisation		 N/A
Point critique
Point triple
Toxicologie
Classification UE inflammable
Phrases R 61-20/21-36
Phrases S 53-45
Inhalation
Peau
Yeux
Ingestion
Autres infos
Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.

Le diméthylformamide ou N,N-diméthylformamide est un solvant courant en chimie organique de formule HCO-N(CH3)2

Communément abrégé DMF, ce liquide incolore est miscible à l'eau et à la majorité des liquides organiques. C'est un solvant aprotique polaire à haut point de fusion/ébullition utilisé couramment pour les réactions chimiques. Le DMF est un amide dérivé de l'acide formique et de la diméthylamine. Il facilite les réactions de SN2 notamment.

Il peut être synthétisé à partir de l'acide formique et de la diméthylamine. Il n'est pas stable en présence de base forte comme la soude (hydroxyde de sodium) ou d'acide fort comme l'acide sulfurique, ou encore l'acide chlorhydrique. À haute température, il se décompose en acide formique et dimetehylamine. Le DMF pur est inodore tandis qu'il acquière souvent une odeur de poisson lors de sa dégradation, en raison de la présence de diméthylamine.

Sommaire

[modifier] Structure et propriétés

Du fait de la contribution de 2 formes de résonance possibles l'indice de liaison de la liaison carbonyle C=O est diminuée, tandis que celui de la liaison carbone-azote est augmenté. Ainsi, le spectre IR du DMF laisse apparaître une bande plus basse (de fréquence 1675 cm-1[1]) que celle d'un groupement carbonyle (C=O) non substitué. Aussi, à cause du caractère partiellement double de la liaison C-N, la rotation autour de son axe est gênée, et lente. Les deux méthyles ne sont donc pas équivalents en spectroscopie RMN (faisant apparaître 2 singulets de 3 protons, au lieu d'un seul singulet de 6 protons).

[modifier] Applications

On utilise tout d'abord le DMF en tant que solvant, en raison de son haut point d'ébullition. Il est aussi utilisé dans la production de fibres acryliques et de plastiques. On l'utilise également afin de coupler des peptides dans l'industrie pharmaceutique, dans la production de pesticides, colles, cuirs synthétiques, fibres, films, et revêtements [2].

The two resonance forms of DMF
The two resonance forms of DMF


Le DMF est un réactif pour la synthèse des aldéhydes de Bouveault, ainsi que dans la réaction de Vilsmeier-Haack, une des méthodes les plus employées dans la formation d'aldéhydes aromatiques. Le DMF pénètre beaucoup de matières plastiques et les fait gonfler. Il est donc fréquemment utilisé comme composant des dissolvants de peintures.

[modifier] Production

Il est produit réaction de la diméthylamine et du monoxyde de carbone à basses pression et température en conditions catalytiques[réf. nécessaire].

[modifier] Précautions

La réaction entre l'hydrure de sodium et le DMF est quelque peu dangereux[réf. nécessaire] ; dès 26°C, on observe une décomposition exothermique. En laboratoire, tout dégagement de chaleur est (en principe) rapidement compensée et mis sous contrôle par un bain de glace et ceci reste une combinaison de réactifs courante. On a recensé plusieurs accidents.

[modifier] Toxicité

Le DMF a été corrélé au cancer chez l'humain[réf. nécessaire], et on le suppose à l'origine de défauts de naissance. Dans certains secteurs de l'industrie, les femmes sont écartées de l'utilisation du DMF. Pour beaucoup de réactions, il peut être remplacé par le DMSO (Diméthylsulfoxyde), le DMAC (Diméthylacétamide) ou la NMP (N-méthyl pyrrolidone). D'après l'IARC (International agency for research on cancer), le DMF pourrait être une substance cancérigène, bien que l'EPA (Environmental protection agency) ne le considère pas comme un risque de cancer.

[modifier] Codes de classement

  • ICSC : 0457 04
  • PGCH : 0226

[modifier] Notes et Références

  1. ↑ Spectral Database for Organic Compounds, Dimethylformamide, accessed 27 Jan 2007.
  2. ↑ Redlich, C; Beckett, W. S.; Sparer, J.; Barwick, K. W.; Riely, C. A.; Miller, H.; Sigal, S. L.; Shalat, S. L.; and Cullen, M. R.; 1988. Liver disease associated with occupational exposure to the solvent dimethylformamide. Ann. Intern. Med. 108:680-686. PMID 3358569

[modifier] Voir aussi

[modifier] Articles connexes

[modifier] Liens et documents externes