Cyanoacrylate

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Monomère du cyanoacrylate, le 2-cyanoacrylate de méthyle

Le cyanoacrylate est le nom communément utilisé pour dénommer le 2-cyanoacrylate de méthyle, une substance adhésive très puissante habituellement vendue sous la marque déposée Superglue et Krazy Glue.

[modifier] Histoire

Le Cyanoacrylate a été découvert durant la Seconde Guerre mondiale en cherchant un moyen de remplacer la soie d'araignée dans la fabrication des réticules de lunettes de visée. Il n'a pas résolu le problème, car il collait à tous les équipements utilisés pour le manipuler. Plus tard, il fut développé en une forme plus utile par la compagnie Eastman Kodak en 1958. Le terme est maintenant utilisé pour désigner une vaste gamme d'adhésifs basé sur un composant chimique similaire.

[modifier] Propriétés

Dans sa forme liquide, le cyanoacrylate consiste en des monomères de molécules de cyanoacrylates, CH₂=C(CN)COOCH₃ (Formule brute : C₅H₅NO₂), et a un poids moléculaire de 111,1 g/mol. Son point d'éclair se situe à 79 ºC et sa densité est 1,1 par rapport à l'eau (H₂O).

Principe de polymérisation du 2-cyanoacrylate de méthyle.

C'est une résine acrylique qui polymérise rapidement en présence d'anions (la polymérisation démarre avec un amorceur anionique, tel que l'hydroxyde, les amines, les alcools, ...). Dans ce cas précis de polymérisation anionique, l'eau suffit à amorcer la polymérisation, l'intermédiaire réactionnel étant stabilisé par la présence du groupement carbonyle et du groupement cyano en alpha du carbanion. Lors de la polymérisation, il y a formation de longues et solides chaînes, joignant les surfaces à coller.

Un autre trait important est que le cyanoacrylate colle rapidement, souvent en moins d'une minute, face a un collage normal qui obtient sa solidité maximale en deux heures ; et est résistant à l'eau. Des accélérants permettent d'obtenir le collage en 2 ou 3 secondes, au prix d'une perte de solidité. Deux centimètres carrés de surface de collage supportent aisément le poids d'une masse supérieure à une tonne.

L'acétone (que l'on retrouve dans le dissolvant pour vernis à ongles), est un solvant facilement disponible, capable de ramollir le cyanoacrylate polymérisé.

[modifier] Utilisation

Le Cyanoacrylate est un adhésif tenace, particulierement lorsqu'il est utilisé pour coller des matériaux non poreux. Ainsi il est très efficace pour coller les tissus corporels, et tandis que cet effet peut être une nuisance, (ou même dangereux), il a été exploité pour bénéficier de chirurgie sans sutures. Son produit secondaire de polymérisation, l'acide acétique, est biocompatible. Le cyanoacrylate est utilisé dans la chirurgie orthopédique pour coller les objets métalliques aux os. Par exemple, rotules artificielles aux fémurs.

Les cyanoacrylates sont utilisés en criminalistique pour la détection des empreintes digitales. La colle liquide est vaporisée et la vapeur passée sur les objets suspectés de posséder des empreintes digitales. Les traces d'eau infimes causent la polymérisation de la vapeur, qui, durcie, forme une version solide de l'empreinte, qui est rendue bien plus visible et robuste.

Les cyanoacrylates sont souvent utilisés pour assembler des prototypes de circuit électroniques (voir wire wrap) (cablage), modèles réduits, bloquer des boulons ou écrous en mécanique.