2,4-dinitrophénylhydrazine

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modèle 3D
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DNPH
Général
Formule brute C6H6N4O4
DCI {{{DCI}}}
Nom IUPAC 2,4-dinitrophénylhydrazine
Numéro CAS 119-26-6
Numéro EINECS {{{EINECS}}}
Code ATC {{{ATC}}}
Apparence poudre rouge ou orange
Propriétés physiques
Masse moléculaire 198,13 g/mol
Température
de fusion		 200°C
Température
de vaporisation
Solubilité
Densité
Thermochimie
S0gaz, 1 bar
S0liquide, 1 bar
S0solid
ΔfH0gaz
ΔfH0liquide
ΔfH0solide
Cp
Chaleur latente
de fusion		 N/A
Chaleur latente
de vaporisation		 N/A
Point critique
Point triple
Toxicologie
Classification UE {{{classification}}}
Phrases R
Phrases S
Inhalation
Peau
Yeux
Ingestion
Autres infos
Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.

La 2,4-dinitrophénylhydrazine (ou 2,4-DNPH) est utilisée comme test caractéristique des aldéhydes et des cétones. Elle est synthétisée par subsitution nucléophile aromatique de l'hydrazine sur le 1-chloro (ou 1-bromo) 2,4-dinitrobenzene.

La préparation d’une solution de réactif peut être obtenue ainsi : on dilue doucement 3 g de DNPH dans 15 ml de H2SO4 à 98 %, 20 ml d’eau et 70 ml d’éthanol. Il faut prévoir de refroidir pour éviter tout échauffement.

[modifier] Test

On mélange le composé organique à tester avec de la 2,4-DNPH. Si un précipité jaune-orangé de 2,4-dinitrophénylhydrazone apparaît, le test est positif et le composé organique est soit un aldéhyde, soit une cétone. Sinon, le test est négatif, et le composé organique n'est ni un aldéhyde, ni une cétone.

réaction de l'acétone avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine
réaction de l'acétone avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine


[modifier] Voir aussi