1,4-Benzoquinone
Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
|
|||||
---|---|---|---|---|---|
|
|||||
Général | |||||
Formule brute | C6H4O2 | ||||
Nom IUPAC | cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | ||||
Numéro CAS | 106-51-4 | ||||
Apparence | solide jaune | ||||
Autre noms | p-benzoquinone, p-quinone |
||||
Propriétés physiques | |||||
Masse moléculaire | 108,095 u | ||||
Température de fusion |
112-114 °C | ||||
Densité | 1,318 (à 20°C, solide) | ||||
Température d'auto-inflammation |
815°F | ||||
Toxicologie | |||||
Classification UE | Toxique (T) Dangereux pour l'environnement (N) |
||||
Phrases R | 23/25-36/37/38-50 | ||||
Phrases S | (1/2)-26-28-45-61 | ||||
Inhalation | |||||
Peau | |||||
Yeux | |||||
Ingestion | |||||
Autres infos | |||||
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. |
La 1,4-Benzoquinone, aussi connu sous le nom de cyclohexa-2,5-diène-1,4-dione est un composé de formule C6H4O2. C'est un des deux isomères de la quinone, l'autre étant la 1,2-Benzoquinone. Ce composé non aromatique est le dérivé oxydé de la 1,4-hydroquinone.[1] Cette molécule présente les propriété d'une cétone et d'un alcène.
Sommaire |
[modifier] Applications en synthèse organique
Cette molécule est utilisée en synthèse organique comme accepteur de proton et comme agent oxydant.[2] Elle peut aussi être utilisée comme diénophile dans les réactions de Diels-Alder.[3]
[modifier] Composés dérivés
Une grande quantité de dérivés ou d'analogue de la 1,4-Benzoquinone sont connus. En voici quelques exemples :
- 1,4-Naphtoquinone, obtenue par oxydation du naphtalène en présence de trioxyde de chrome.[4]
- 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (ou DDQ), un puissant agent oxydant et déshydrogénant.
- Ubiquinone-1.
- Chloro-p-benzoquinone.[5]
- Chloranil, 1,4-C6Cl4O2, un puissant agent oxydant et déshydrogénant.
[modifier] Annexes
[modifier] Notes et références
- ↑ H. W. Underwood, Jr. & W. L. Walsh, Org. Synth 1943, Coll. Vol. 2, p 553
- ↑ Yang, T.-K.; Shen, C.-Y. ”1,4-Benzoquinone” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289.
- ↑ Oda, M., Kawase, T., Okada, T., Enomoto, T., Org. Synth. 1998, Coll. Vol. 9, p186
- ↑ Braude E. A., Fawcett J. S., Org. Synth. 1963, Coll. Vol. 4, p698
- ↑ Harman R. E., Org. Synth. 1963, Coll. Vol. 4, p148