Éthylvanilline

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Éthylvanilline
représentation tridimensionnelle
de la molécule d'éthylvanilline

formule éclatée
Général
Formule brute C9H10O3
DCI {{{DCI}}}
Nom IUPAC 3-éthyoxy-4-hydroxybenzaldéhyde
Numéro CAS 121-32-4
Numéro EINECS 204-464-7
Code ATC
Apparence Cristaux blancs
PubChem 8467
Autres nom Vanillal; Bourbonal; Ethyl protal;
Ethyl protocatechualdehyde 3-ethyl ether
Propriétés chimiques
pKa 7,91
Propriétés physiques
Masse moléculaire 166,17 g/mol
Température
de fusion		 76-78°C
Température
de vaporisation		 285°C
Point d'éclair 119°C
Densité 1.186 g/cm3
Solubilité Soluble dans l'eau (1g/100ml à 50°C),
dans l'éthanol, l'éther, la glycérine,
le chloroforme[1] et le propylène glycol.
Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.


L'éthylvanilline est un aldéhyde aromatique proche de la vanillaldéhyde (ou vanilline) par la présence d'un groupement carboné supplémentaire. Il est largement utilisé pour son odeur de vanille dans l'industrie de la parfumerie et des arômes.

Sommaire

[modifier] Histoire

L'éthylvanilline est une molécule aromatique de synthèse utilisée depuis les années 20 dans la parfumerie[2] et depuis les années 30 dans l'alimentation[1]. Sa découverte à l'état naturel est récente. Elle a été isolée dans la vanille provenant de Tahiti, (Vanilla tahitensis), espèce différente de Vanilla planifolia, la vanille cultivée majoritairement.[réf. nécessaire]

[modifier] Odeur

L'éthylvanilline a une odeur similaire à la vanille avec un côté sucré. Son intensité aromatique est 2-4 fois supérieure à celle de la vanilline. Il ne faut pas en abuser dans l'arôme car elle posséde un goût amer à haute dose[1].

[modifier] Chimie

De formule linéaire C2H5OC6H3(OH)CHO, l'éthylvanilline est proche de la structure de la vanilline. Il diffère par la subtitution d'un groupement méthyle (-CH3) sur la liaison éther par un groupement éthyle (-CH2-CH3).

Cet aldéhyde est faiblement soluble dans l'eau (1g par 100ml à 50°C), soluble dans l'éthanol, l'éther, la glycérine et le chloroforme[1].

En solution en présence de fer et d'autre composé alcalin, l'aldéhyde développe une couleur rouge et perd son pouvoir odorant[1].

[modifier] Utilisation

[modifier] Alimentation

L'éthylvanilline est Fema GRAS et possède le nombre FEMA 2464. L'éthylvanilline est largemement utilisé dans l'industrie alimentaire comme composant d'arôme, elle est utilisée pour améliorer les notes fruité et chocolat[1]. Par exemple : pour aromatiser les sachets de sucre vanillé ou bien le nougat.

[modifier] Parfumerie

La première apparition de ce composé en parfumerie date de 1921 lorsque Jacques Guerlain ajouta quelques gouttes d’éthylvanilline, dans le parfum « Jicky » pour voir ce que cela donnerai[2]. Depuis il est largement utilisé dans les compositions de parfum.

[modifier] Synthèse

3 voies de synthèse existes:

  • à partir du guéthol, une molécule proche du gaïacol, en présence de la N,N-diméthyl-4-nitrosoaniline et d’urotropine;
  • par condensation du guéthol par l’acide glyoxylique, suivie d'une réaction d’oxydation;
  • par réaction du guéthol avec l’acide éthanoïque en présence d’acide sulfurique comme catalyseur.

[modifier] Annexes

[modifier] Notes et références

  1. ↑ a  b  c  d  e  f  (en) GA Burdock (2005). Fenaroli's Handbook Of Flavor Ingredients. Fifth Edition. CRC Press. (ISBN 0849330343) p639-640
  2. ↑ a  b  [pdf] JP HALUK (2005) Les arbres à parfums. Bulletin de l'Académie Lorraine des Sciences 2005, 44 (1-4).

[modifier] Articles connexes

[modifier] Liens et documents externes