Tautomère
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Les tautomères sont des couples d'isomères de constitution interconvertibles par la réaction chimique réversible appelée tautomérisation. Dans la plupart des cas, la réaction se produit par migration d'un atome d'hydrogène accompagnée d'un changement de localisation d'une double liaison[1]. Dans une solution d'un composé capable de tautomérisation, un équilibre entre les 2 tautomères se crée. Le rapport entre tautomères est alors fonction du solvant, de la température et du pH.
La tautomérie est donc la transformation d'un groupement fonctionnel en un autre, le plus souvent par déplacement concomitant d'un atome d'hydrogène et d'une liaison π (liaison double ou triple). On parle alors de prototropie[1].
La tautomérisation est catalysée par :
- les bases (Mécanisme: 1) déprotonation, 2) formation d'un anion délocalisé, 3) protonation à un autre endroit de l'anion).
- les acides (Mécanisme: 1) protonation, 2) formation d'un cation délocalisé, 3) déprotonation à un autre endroit du cation).
Des tautomères courants sont :
- aldéhydes / cétones - alcools ou plus précisément énol : l'acétone par exemple ;
- amides - acides imidiques : l'hydrolyse du nitrile ;
- lactames - lactimes : les tautomérismes des bases azotées de l'ADN : adénine, guanine, thymine, et cytosine.
- amines - énamines
- enamines - enamines
[modifier] Annexes
[modifier] Notes et références
- ↑ a b Paul Arnaud, Chimie Organique, Dunod, Paris, 2004, 17e éd. (1re éd. 1987), 710 p., (ISBN 2-10-007035-5)
