Chloroforme

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Chloroforme
Général
Formule brute CHCl3
DCI {{{DCI}}}
Nom IUPAC trichlorométhane
Numéro CAS 67-66-3
Numéro EINECS 200-663-8
Code ATC {{{ATC}}}
Apparence liquide incolore, odeur douceâtre
Propriétés physiques
Masse moléculaire 119,38 u
Température
de fusion		 -63,6°C
Température
de vaporisation		 61,1°C
Solubilité 10,62 g/kg d'eau à 0°C
8,95 g/kg d'eau à 10°C
8,22 g/kg d'eau à 20°C
3,81 g/kg d'eau à 25°C
Densité 1.4892 g/mL à 20°C (liquide)
1.4798 g/mL à 25°C (liquide)
Température
d'auto-inflammation		 ininflammable
Point d'éclair aucun
Limites d'explosivité
dans l'air
Pression de
vapeur saturante		 entre 21,1 kPa et 21,3 kPa à 20°C
Viscosité dynamique 0,57 mPa.s à 20°C
Conductivité thermique 0,1454 W m-1 K-1 à 20°C
Conductivité électrique
Pression critique 5,45 MPa
Température critique 535,6 K
Pharmacologie
Voie d'administration {{{1}}}
Biodisponibilité {{{1}}}
Métabolisme {{{1}}}
Demi-vie {{{1}}}
Excrétion {{{1}}}
Caractéristiques commerciales
Noms
Classe
Autres
Thermochimie
S0gaz, 1 bar 295,61 J mol-1 K-1
S0liquide, 1 bar
S0solid
ΔfH0gaz -103,18 kJ mol-1
ΔfH0liquide -134,3 kJ mol-1
ΔfH0solide
Cp 114,25 J mol-1 K-1 à 25°C (liquide)
Toxicologie
Classification UE {{{classification}}}
Phrases R {{{r}}}
Phrases S {{{s}}}
Inhalation
Peau
Yeux
Ingestion {{{ingestion}}}
Autres infos
Caractère psychotrope
Catégorie à définir
Mode(s) de
consommation
Autres noms
Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.

Le chloroforme ou trichlorométhane est un composé chimique organochloré possédant la formule brute : CHCl3

Eugène Soubeiran (en France), Justus von Liebig (en Allemagne) et Samuel Guthrie (en Amérique) ont découvert en même temps le chloroforme, préparé pour la première fois en 1831.

Fortement utilisé comme solvant, le chloroforme tend à être remplacé actuellement par le dichlorométhane aux propriétés similaires mais moins toxique. Le chloroforme a été jadis utilisé comme anesthésique dans les blocs opératoires.

Sommaire

[modifier] Propriétés physiques

Le chloroforme est un liquide hautement volatil. Toutefois les vapeurs de chloroforme ne forment pas de mélanges explosifs avec l'air.

Le chloroforme est un excellent solvant pour de nombreux matériaux organiques tels que graisses, huiles, résines, cires, etc. Il est complètement miscible avec de nombreux solvants organiques et dissout l'iode et le soufre.

Le chloroforme forme de nombreux mélanges azéotropiques avec d'autres liquides tels que l'acétone, l'éthanol, l'eau et le méthanol.

Le chloroforme a une constante molale cryoscopique de 4,70°C∙kg/mol et une constante molale ébullioscopique de 3,80°C∙kg/mol.

Modèle 3D
Modèle 3D

[modifier] Production

La production de chloroforme est liée à celle d'autres chlorocarbones. En effet, on produit le chloroforme par chloration successive du méthane ou de l'alcool éthylique.

Un autre procédé utilise le méthanol comme réactif au lieu du méthane. Il s'agit d'un mélange de chloration/hydrochloration qui permet d'éviter la séparation de l'acide chlohydrique du méthane lors du recyclage du réactif non-utilisé.

Il peut être obtenu industriellement par réaction du fer et d'acide sur le tétrachlorure de carbone.

On peut aussi obtenir du chloroforme plus simplement en traitant l'acétone par le dichlore en présence d'alcalis. Il se forme intermédiairement de la trichloracétone, substance que l'alcali scinde facilement en chloroforme et en sel acétique :

CH3COCH3 + 3Cl2 + 2KOH → CH3COCCl3 + 3KCl + 3H2O
CH3COCCl3 + KOH → CH3COOK + CHCl3

[modifier] Sécurité

Au cours d'un stockage prolongé, en présence d'oxygène et sous l'action de la lumière, le chloroforme a tendance à se décomposer en donnant du chlorure d'hydrogène, du chlore et de l'oxychlorure de carbone (phosgène) qui est un produit extrêmement toxique.
Absorbé ou inhalé à forte concentration, il peut conduire à un coma, voire entraîner des troubles respiratoires et cardiaques qui peuvent s'avérer mortels. Son utilisation en anesthésie a été abandonnée.

[modifier] Composés organochlorés apparentés

[modifier] Liens externes


Agents anesthésiques : Anesthésiques volatils

Chloroforme • Desflurane • Enflurane • Éther • Halothane • Isoflurane • Méthoxyflurane • Protoxyde d'azote • Sévoflurane • Xénon