Asparagine

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Asparagine
Nom IUPAC acide (2S)-2-amino- 3-carbamoyl-propanoïque
Abréviations N (Asn)
Formule brute C4H8O3N2
Masse molaire 132,118 g/mol
CAS [70-47-3]
Codons AAU, AAC
Point de fusion  ? °C
pH isoélectrique 5,41
pKa 2,16
8,73
Pouvoir rotatoire °
Rayon de van der Waals 96 Å
Aspect
Masse volumique 1 g/cm3
Solubilité dans l'eau
Solubilité dans l'éthanol
Essentiel Non
Occurrence dans les protéines 4,3 %
Autres représentations


L'asparagine (ou acide asparagine-amino-succinique) est un acide α-aminé polaire non chargé et hydrophile, dérivé de l'acide aspartique. L'asparagine est l'amide (au niveau du radical) de l'acide aspartique.

L'asparagine est un des vingt acides aminés naturels les plus communs sur terre. Elle est considérée comme un acide aminé non-essentiel (c.a.d. ne nécessitant pas d'apport extérieur, car le corps peut la synthétiser). Dans les protéines, l'asparagine participe à la formation de liaisons hydrogènes par son groupe amide.

Sommaire

[modifier] Biosynthèse et dégradation

[modifier] Fonctions structurelles

Sur l'asparagine se branchent des oligosacharides lors de la N-glycosylation

[modifier] Anecdotes

  • L'asparagine fut le premier acide aminé découvert en 1806 par Louis-Nicolas Vauquelin qui étudiait alors les asperges, d'où son nom.
  • On associe souvent l'odeur caractéristique des urines après avoir mangé des asperges à l'asparagine, mais certains scientifiques sont en désaccord et impliquent d'autres substances comme les méthanethiols.

[modifier] Voir aussi

[modifier] Liens externes

[modifier] Notes et références




Acide aminé

Ala | Arg | Asn | Asp | Cys | Glu | Gln | Gly | His | Ile | Leu | Lys | Met | Phe | Pro | Ser | Thr | Trp | Tyr | Val
Acide aminé essentiel | Protéine | Peptide | Code génétique