Arginine

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Arginine

Nom IUPAC

acide 2-amino-5-(diaminomethylidene amino)pentanoïque

Abréviations

R (Arg)

Formule brute

C₆H₁₄O₂N₄

Masse molaire

174,2 g/mol

N° CAS

157-06-2 (D), 74-79-3 (L)

Codons

AGA, AGG, CGU, CGC, CGA, CGG

Point de fusion

244 °C

pH isoélectrique

10,76

pKa

1,8
9,0
13,2

Pouvoir rotatoire

? °

Rayon de van der Waals

148 Å

Aspect

Masse volumique

1,1 g/cm³

Solubilité dans l'eau

Solubilité dans l'éthanol

Essentiel

Oui

Occurrence dans les protéines

5,2% Dans les Protéines

Autres représentations

L'arginine (abrégée en Arg ou R) est un acide aminé. Elle fait partie des 20 principaux acides naturels sous sa forme chirale L-arginine.

[modifier] Structure

La chaine latérale de l'arginine est constituée d'une chaine aliphatique de 3 carbones (hors le carbone α) au bout de laquelle se trouve un groupement guanidinium. Ce groupement donne à l'arginine une propriété fortement basique avec un pKa de 12.48, ce qui en fait l'acide aminé le plus basique.

Biosynthèse de l'arginine

[modifier] Catabolisme de l'arginine

[modifier] Médecine

L'arginine est un acide aminé « semi-essentiel » synthétisé normalement par l’organisme en fonction de ses besoins, à partir duquel le corps fabrique de l'oxyde nitrique (substance qui favorise la dilatation des vaisseaux sanguins) et de la créatine (nutriment non essentiel associé au développement et au fonctionnement des muscles).

L’arginine agit sur les dysfonctionnements érectiles (puisque l’oxyde nitrique aide à l’afflux sanguin). Elle n’améliore pas les fonctions sexuelles des sujets n’ayant pas de problèmes.

L’arginine combinée à d’autres acides aminés (ornithine), a un effet sur la sécrétion en hormones de croissance, le taux de masse musculaire et donc la force mais l’arginine seule n’a aucun effet sur la performance physique.

On la retrouve dans le riz brun, l’avoine et le sarrasin, ainsi que dans la viande rouge, la volaille, le poisson, les produits laitiers, les noix.

Un apport extérieur en arginine n’est nécessaire qu’à la suite d’un traumatisme important, d’une infection grave, d’une intervention chirurgicale majeure.

N’étant pas considérée comme un nutriment essentiel, aucun apport nutritionnel recommandé n'a été établi pour l'arginine.

[modifier] Contre-indications

L'arginine est déconseillé aux femmes enceintes ou allaitant, aux personnes cardiaques (car un produit contenant de l'arginine pourrait accroître le risque de décès), aux personnes victimes d'allergies ou d'asthme, aux personnes ayant ou ayant eu une cirrhose du foie, un herpès ou une insuffisance rénale.

Les effets indésirables de l'arginine sont rares et bénins : malaises gastro-intestinaux, maux de tête, diarrhée.

[modifier] Utilisation

L'arginine est un composant fréquemment utilisé dans la composition des energy drinks (boissons énergisantes). On le retrouve aux États-Unis dans des produits comme Hornii ou encore dans la version française du Red Bull commercialisée depuis le 1^er avril 2008, en effet, la France n'a pas le droit d'utiliser de taurine dans son Red Bull.