Alanine
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Nom IUPAC | acide 2-aminopropionique | |||
Abréviations | A (Ala) | |||
Formule brute | C3H7O2N | |||
Masse molaire | 89,1 g/mol | |||
N° CAS | 56-41-7 | |||
Codons | GCU, GCC, GCA, GCG | |||
Point de fusion | 295-297 °C | |||
pH isoélectrique | 6,11 | |||
pKa | 2,35 9,69 |
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Pouvoir rotatoire | ° | |||
Rayon de van der Waals | Å | |||
Aspect | ||||
Masse volumique | 1,4 g/cm3 | |||
Solubilité dans l'eau | 166,5 g/L (25 °C) | |||
Solubilité dans l'éthanol | difficile | |||
Essentiel | Non | |||
Occurrence dans les protéines | ? % | |||
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La L-alanine est un des 20 acides aminés les plus courants. Elle est hydrophobe, possède un groupement méthyle latéral, et est le deuxième plus petit acide aminé parmi les 20 derrière la glycine. L’alanine est un acide aminé non essentiel et a été isolée dès 1879. La dénomination IUPAC est acide amino-2 propionique ou acide α-aminopropionique.
La L-alanine est créée dans les cellules musculaires au départ du glutamate dans un processus appelé transamination. Dans le foie, l’alanine se transforme en pyruvate. De plus, l’alanine amino transférase (ALAT) catalyse la réaction dans laquelle le groupement aminé de l’alanine est transféré au α-cétoglutarate.L'Alanine fait aussi partie des aa-aliphatique
[modifier] Synthèse
L'alanine est un des 21 acides aminés que l'on trouve dans les chaînes peptidiques des protéines. On fait agir le malonate d'ethyle sur l'ethanoate de sodium.L'anion obtenu réagit sur le bromoéthane en milieu basique puis une saponification suivie d'un passage en milieu acide.Puis on fait réagir le dibrome en présence de phosphore. Enfin l'action de l'ammoniac en excés suivie d'une hydrolyse acide permet d'obtenir l'alanine== Annexes ==
[modifier] Bêta-alanine
La bêta-alanine est l'acide 3-aminopropionique ou acide β-aminopropanoïque. En France, elle est présente dans la spécialité pharmaceutique ABUFENE® qui est censée agir sur la vasodilatation lors de bouffées de chaleur[réf. nécessaire].
Structure chimique de la bêta-alanine
[modifier] Liens externes
http://www.chups.jussieu.fr/polys/biochimie/STbioch/POLY.Chp.11.html
Ala | Arg | Asn | Asp | Cys | Glu | Gln | Gly | His | Ile | Leu | Lys | Met | Phe | Pro | Ser | Thr | Trp | Tyr | Val |
Acide aminé essentiel | Protéine | Peptide | Code génétique |