Acide méthanoïque

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Acide formique
formules semi-dévelopée et 3D de l'acide méthanoïque
Général
Formule brute CH2O2
DCI {{{DCI}}}
Nom IUPAC Acide méthanoïque
Numéro CAS 64-18-6
Numéro EINECS {{{EINECS}}}
Code ATC
Apparence liquide incolore
Propriétés physiques
Masse moléculaire 46,03
Température
de fusion
281,5 K (8,4 °C)
Température
de vaporisation
373,9 K (100,8 °C)
Solubilité miscible à l'eau, l'éthanol,
l'acétone et l'éther
Densité 1,22
Température
d'auto-inflammation
601°C
Point d'éclair 69°C
Limites d'explosivité
dans l'air
18-57% dans l'air
Pression de
vapeur saturante
Viscosité dynamique 1,57.10-3 Pa.s à 26°C
pKa 3,75
Thermochimie
S0gaz, 1 bar 248.7 J/mol·K
S0liquide, 1 bar 131.8 J/mol·K
S0solid
ΔfH0gaz -378.6 kJ/mol
ΔfH0liquide -425.1 kJ/mol
ΔfH0solide
Cp 45.7 J/mol·K (vapeur)
99.0 J/mol·K (liquide)
Chaleur latente
de fusion
N/A
Chaleur latente
de vaporisation
N/A
Point critique
Point triple 281,45 K (8,3°C)
23,6 mbar
Toxicologie
Classification UE {{{classification}}}
Phrases R {{{r}}}
Phrases S {{{s}}}
Inhalation Les vapeurs concentrées

sont corrosives

Peau
Yeux
Ingestion Toxique, peut provoquer
des réactions allergiques
Agent mutagène suspecté
Autres infos
Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.

L'acide méthanoïque (appelé aussi acide formique) est le plus simple des acides carboxyliques. Sa formule chimique est CH2O2 ou HCOOH. Sa base conjuguée est l'ion méthanoate (formiate) de formule HCOO-. Il s'agit d'un acide faible qui se présente sous forme de liquide incolore à odeur pénétrante.

Dans la nature on le trouve dans le dard et les piqûres de plusieurs insectes de l'ordre des hyménoptères, comme les abeilles et les fourmis, mais aussi sur les poils qui composent les feuilles de certaines plantes de la famille des Urticacées (orties). Son nom vient du mot latin formica qui signifie fourmis, car sa première isolation a été réalisée par distillation de corps de fourmis.

Sommaire

[modifier] Histoire

Dès le XVe siècle, quelques alchimistes et naturalistes avaient connaissance que certaines fourmis produisaient une vapeur acide. La première personne à avoir décrit l'isolation de cette substance (par distillation d'un grand nombre de cadavres de fourmis) est le naturalliste anglais John Ray en 1671. Sa première synthèse fut faite par le chimiste français Gay-Lussac à partir de l'acide hydrocyanique. En 1855, un autre chimiste français Marcellin Berthelot, développa une méthode de synthèse à partir du monoxyde de carbone, similaire à celle utilisée de nos jours.

[modifier] Chimie

[modifier] Propriétés réductrices

Chauffé avec de l'acide sulfurique, l'acide formique se décompose en eau et en oxyde de carbone , si bien qu'il possède des propriétés réductrices très marquées (réduction des sels d'or, d'argent, de cuivre, etc.). Sous l'action de la seule chaleur, il se décompose vers 160°C en hydrogène et en dioxyde de carbone, d'où de nouveau, des propriétés réductrices.

[modifier] Acide faible

Bien qu'il soit plus ionisé que ses homologues supérieurs, c'est un acide faible, mais malgré cela il est capable de déplacer l'acide nitrique de ses sels. Si l'on ajoute de l'acide formique à un mélange de nitrate de potassium et de brucine, le mélange est instantanément porté au rouge. Il ne donne ni chlorure ni anhydride d'acide.

[modifier] Fabrication

En chauffant en tube scellé de la potasse et de l'oxyde de carbone, Berthelot a fait la synthèse de l'acide formique : CO + KOH → H-CO₂K. Le procédé actuellement utilisé dans l'industrie (sous pression de 7 atm. et à 170°C) est l'hydrolyse du formiate par l'acide sulfurique; le produit obtenu par distillation sous pression réduite contient 80 à 85 % d'acide formique.

[modifier] Utilisations

L'acide méthanoïque est utilisé dans les industries suivantes: textiles : teintures, traitement du cuir, insecticides, laques, solvants, tannage, électroplaquage, fumigènes. Il sert également à argenter les miroirs.


Une recherche de l’Institut Leibniz de catalyse de Rostock a montré qu'il peut être utilisé pour le stockage de l’hydrogène pour alimenter en combustible une pile à combustible (PAC)[1].