Acide gras saturé

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Fig 1. L'acide palmitique, 16 atomes de carbone, un exemple d'acide gras saturé. Note : selon les usages en chimie organique (à base de carbone), les atomes de carbone, à l'intersection des segments, ne sont pas représentés
Fig 1. L'acide palmitique, 16 atomes de carbone, un exemple d'acide gras saturé. Note : selon les usages en chimie organique (à base de carbone), les atomes de carbone, à l'intersection des segments, ne sont pas représentés

Un acide gras saturé est un acide gras ayant des atomes de carbone totalement saturés en hydrogène (voir fig. 1.). Chaque carbone porte le maximum d'hydrogènes possible. On ne peut pas ajouter d'hydrogène à la molécule ; elle est saturée.

Toutes les liaisons entre les carbones sont simples (pas de liaisons doubles carbone-carbone).

Sommaire

[modifier] Sources alimentaires

Les acides gras saturés se trouvent notamment dans les graisses animales (lait, fromage, beurre, viande, lard, etc.) mais aussi dans l'huile de coco et de palme (voir tableau 2). Ils ont tendance à être solide à température ambiante.

[modifier] Type d'acide gras saturé

Les acides gras saturés peuvent être :

  • linéaires avec une chaîne de n CH2 liés les uns aux autres (dans l'exemple ci-dessous), et une formule chimique de la forme :

H3C — [CH2]n — COOH où n est un nombre entier égal ou supérieur à 2.

  • ou non linéaires. Certains acides gras saturés peuvent être, par exemple ramifiés :
  • méthylés comme l'acide isopalmitique (acide 14-methyl-pentadécanoïque : CH3-CH(CH3)-(CH2)12-COOH)[1];
  • éthylés;
  • etc.

[modifier] Nomenclature

Chaque acide gras saturé possède en général deux noms :

  • un nom commun qui rappelle souvent son origine. Par exemple, l'acide caproïque (du latin « capra», chèvre) se trouve dans le lait de chèvre;
  • un nom systématique décrivant sa structure (nombre de carbones, nombre d'insaturation, etc) et issu de la nomenclature chimique :

acide (radical du nombre de carbone)anoïque où :

  • le radical correspond au nombre d'atomes de carbone de l'acide gras;
  • an indique qu'il s'agit d'un alkyle;
  • oïque qu'il s'agit d'un acide carboxylique.

À cela s'ajoute une nomenclature souvent utilisée en physiologie et en biochimie :

acide gras Cx:0 où :

  • Cx indique le nombre d'atomes de carbone;
  • 0 indique qu'il y a zéro double liaison carbone-carbone et par conséquent, que l'acide gras est saturé.

[modifier] Exemples d'acides gras saturés

Tab 1. Nomenclatures des acides gras saturés linéaires de 1 à 32 carbones[2]
nombre
de carbones
Nom usuel Nom IUPAC Nomenclature
physiologique
Formule chimique
semi-développée
1[3] acide formique acide méthanoïque C1:0 HCOOH
2[3] acide acétique acide éthanoïque C2:0 H3C-COOH
3[3] acide propionique acide propanoïque C3:0 H3C-CH2-COOH
4 acide butyrique acide butanoïque C4:0 H3C-(CH2)2-COOH
5 acide valérique acide pentanoïque C5:0 H3C-(CH2)3-COOH
6 acide caproïque acide hexanoïque C6:0 H3C-(CH2)4-COOH
7 acide énanthique acide heptanoïque C7:0 H3C-(CH2)5-COOH
8 acide caprylique acide octanoïque C8:0 H3C-(CH2)6-COOH
9 acide pélargonique acide nonanoïque C9:0 H3C-(CH2)7-COOH
10 acide caprique acide décanoïque C10:0 H3C-(CH2)8-COOH
11 acide undécylique acide undécanoïque C11:0 H3C-(CH2)9-COOH
12 acide laurique acide dodécanoïque C12:0 H3C-(CH2)10-COOH
13 acide tridécylique acide tridécanoïque C13:0 H3C-(CH2)11-COOH
14 acide myristique acide tétradécanoïque C14:0 H3C-(CH2)12-COOH
15 acide pentadécylique acide pentadécanoïque C15:0 H3C-(CH2)13-COOH
16 acide palmitique acide hexadécanoïque C16:0 H3C-(CH2)14-COOH
17 acide margarique acide heptadécanoïque C17:0 H3C-(CH2)15-COOH
18 acide stéarique acide octodécanoïque C18:0 H3C-(CH2)16-COOH
19 acide nonadécylique acide nonadécanoïque C19:0 H3C-(CH2)17-COOH
20 acide arachidique acide eicosanoïque C20:0 H3C-(CH2)18-COOH
21 - acide hénéicosanoïque C21:0 H3C-(CH2)19-COOH
22 acide béhénique acide docosanoïque C22:0 H3C-(CH2)20-COOH
23 - acide tricosanoïque C23:0 H3C-(CH2)21-COOH
24 acide lignocérique acide tétracosanoïque C24:0 H3C-(CH2)22-COOH
25 - acide pentacosanoïque C25:0 H3C-(CH2)23-COOH
26 acide cérotique acide hexacosanoïque C26:0 H3C-(CH2)24-COOH
27 - acide heptacosanoïque C27:0 H3C-(CH2)25-COOH
28 acide montanique acide octacosanoïque C28:0 H3C-(CH2)26-COOH
29 - acide nonacosanoïque C29:0 H3C-(CH2)27-COOH
30 acide mélissique acide triacontanoïque C30:0 H3C-(CH2)28-COOH
31 - acide hentriacontanoïque C31:0 H3C-(CH2)29-COOH
32 acide lacéroïque acide dotriacontanoïque C32:0 H3C-(CH2)30-COOH

[modifier] Effets sur la santé

Consommés en excès, les acides gras saturés augmentent la cholestérolémie et le taux de LDL[4] mais aussi de HDL [5]. Or, certains prétendent qu'il existe une relation entre un taux élevé de cholestérol et de LDL dans le sang et l'augmentation du risque de maladie cardiovasculaire : « la responsabilité des taux élevés de LDLc (cholestérol LDL) a été établie dans les coronaropathies »[4]. Toutefois, d'autres prétendent que c'est plutôt le ratio entre cholestérol total et le LDL qui importe[6]. Il reste donc à savoir quel impact a la consommation d'acides gras saturés sur le ratio du cholestérol total sur le LDL.

Tous les acides gras saturés ne présentent cependant pas le même risque cardio-vasculaire : les acides gras à chaîne moyenne (par ex. l’acide laurique C12:0, l’acide myristique C14:0 ou l’acide palmitique C16:0, qui représentent env. 30% des graisses de bœuf, mouton ou porc) exercent des effets plus délétères que les acides gras saturés à longue chaîne (comme l’acide stéarique C18:0, env. 27% des graisses de bœuf ou mouton) [7].

[modifier] Références

  1. Lipid Maps : [structure de l'acide isoplamitique http://www.lipidmaps.org/data/get_lm_lipids_dbgif.php?LM_ID=LMFA01020010], avril 2007
  2. (en) catalogue de Sigma-Aldrich « Saturated fatty acids and derivatives nomenclature »
  3. abc cet acide ne correspond pas stricto sensu à la définition des acides gras, mais peut parfois être inclus dans cette catégorie (Cf. référence 1)
  4. ab (fr) (en) Autorité Européenne de Sécurité des Aliments, « Avis du groupe scientifique sur les produits diététiques, la nutrition et les allergies sur une question de la Commission relative à la présence d’acides gras trans dans les aliments et aux effets sur la santé humaine de la consommation d’acides gras trans », Question n° EFSA-Q-2003-022, juillet 2004
  5. Mensink R et al. «Effects of dietary fatty acids and carbohydrates on the ratio of serum total to HDL cholesterol and on serum lipids and apolipoproteins: a meta-analysis of 60 controlled trials »., Am J Clin Nutr. 2003 May;77(5):1146-55
  6. Wang TD et al, "Efficacy of cholesterol levels and ratios in predicting future coronary heart disease in a Chinese population", Am J Cardiol. 2001, Oct 1;88(7) :737-43
  7. Brochure "Viande et santé humaine" de l'Association Royale des Ingénieurs, issue de la Faculté des Sciences Agronomiques de Gembloux, en Belgique, page 11
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