Acide gras

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En chimie, un acide gras est un acide carboxylique aliphatique dérivant de, ou contenu dans, les graisses animales et végétales, les huiles ou les cires sous forme estérifié[1]. Les acides gras naturels possèdent une chaîne carbonée de 4 à 28 atomes de carbone (généralement un nombre pair). Par extension, le terme est parfois utilisé pour désigner tous les acides carboxyliques à chaîne carbonée non cyclique. On parle d'acide gras à longue chaîne pour une longueur de 14 à 22 carbones et à très longue chaîne s'il y a plus de 22 carbones.

En biochimie, les acides gras sont une catégorie des lipides qui comprend entre autres les acides gras et leurs dérivés (acides gras méthylés, hydroxylés, hydropéroxylés, etc.) et les éicosanoïdes. Ces derniers dérivent de l'acide arachidonique et ont souvent un rôle d'hormones.

Dans l'industrie, les acides gras sont fabriqués par l'hydrolyse des liaisons ester de triglycérides (lipides constitués de glycérol et de trois acides gras).

Sommaire

[modifier] Historique

  • 1769: découverte du cholestérol dans des calculs biliaires par François Poulletier de la Salle[2];
  • 1804: Nicolas Théodore de Saussure réalise une expérience montrant que l'oxygène peut se condenser à l'huile de lin[3]. Ceci est un premier pas vers la découverte des acides gras insaturés;
  • 1813 : Eugène Chevreul décrit le concept d'acide gras.
  • 1818 : Eugène Chevreul nomme « cholestérine » le lipide découvert par Poulletier de la Salle;
  • 1823 : Eugène Chevreul publie sa Recherches chimiques sur les corps gras d'origine animale où il décrit pour la première fois de nombreux acides gras dont les acides butyrique, caproïque, stéarique et oléique[4];
  • 1827: William Prout est le premier à reconnaitre les graisses comme un important nutriment dans l'alimentation, au même titre que les protéines ou les sucres[5];
  • 1847 : Nicolas Théodore Gobley isole la lécithine du jaune d'œuf[6]. Il est de fait le découvreur des phospholipides;
  • 1869: Hippolyte Mège-Mouriès invente la margarine après que Napoléon III eut lancé un concours afin de trouver un substitut au beurre[7];
  • 1903 : Wilhelm Normann dépose un brevet pour la « conversion des acides gras insaturés ou de leurs glycérides en composés saturés » par un procédé d'hydrogénation;
  • 1909: découverte de l'acide arachidonique par Percival Hartley[8];
  • 1913: McCollum et Davis montrent la nécessité de certains lipides dans l'alimentation lors de la croissance[9];
  • 1930: George et Mildred Burr découvre que certain acide gras polyinsaturé sont essentiels[10];
  • 1957: Keys, Anderson et Grande montrent une relation entre le taux de cholestérol sanguin et la prise alimentaire de graisse[11];
  • 1964: Konrad Bloch et Feodor Lynen reçoivent le prix Nobel de médecine pour « leur découverte concerant le mécanisme de régulation des métabolismes du cholestérol et des acides gras »[12];
  • 1972: Bang et Dyerberg montrent que les Eskimos du Groenland ont un taux bas de cholestérol, de LDL et de triglycérides dans le sang est corrélé à un risque bas d'infarctus du myocarde, en comparaison avec la population danoise[13];
  • 1982: Sune K. Bergström, Bengt I. Samuelsson et John R. Vane reçoivent le prix Nobel de médecine pour « leur découverte concernant les prostaglandines et les substances biologiquement actives associées »[14];
  • 1985: Michael S. Brown et Joseph L. Goldstein reçoivent le prix Nobel de médecine pour « leur découverte portant sur la régulation du métabolisme du cholestérol »[15].

[modifier] Acides gras saturés

Un acide gras saturé est un acide gras dont tous les atomes de carbone sont saturés en hydrogène.

Icône de détail Article détaillé : Acide gras saturé.

[modifier] Acides gras insaturés

Un acide gras insaturé est un acide gras qui comporte une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone. Il est possible de rompre une de ces liaisons pour ajouter des molécules d'hydrogène à l’acide gras.

Icône de détail Article détaillé : Acide gras insaturé.

[modifier] Rôle des acides gras

  • Rôle métabolique: les acides gras sont une source d'énergie importante pour l'organisme. Ils sont stockés sous forme de triglycérides dans les tissus adipeux. Lors d'un effort, en particulier lors d'un effort de longue durée, l'organisme va puiser dans ces stocks et dégrader les acides gras afin de produire de l'énergie sous forme d'ATP
  • Rôle structural: les acides gras servent à la synthèse d'autres lipides, notamment les phospholipides qui forment les membranes autour des cellules et des organites. La composition en acides gras de ces phospholipides donnent aux membranes des propriétés physiques (élasticité, viscosité) particulières
  • Rôle de messager: les acides gras sont les précurseurs de plusieurs messager intra- et extracellulaires. Par exemple, l'acide arachidonique est le précurseur des eïcosanoïdes, hormones intervenant dans l'inflammation, la coagulation sanguine, etc.
  • Autres rôles: les acides gras sont stockés sous forme de triglycérides dans les bosses du chameau et de dromadaire. Leur dégradation amène à la formation de l'eau. De cette manière, les acides gras constituent une réserve d'eau pour ces animaux.

[modifier] Métabolisme des acides gras

Le métabolisme des acides gras comprend deux composantes:

  1. la lipogenèse, ou synthèse de novo qui consiste à synthétiser un acide gras par condensation de molécule d'acide acétique (ou unité acétyl) à deux carbones en consommant de l'énergie sous forme d'adénosine triphosphate (ATP). Les unités acétyl sont sous la forme d'acétyl-coenzymeA (acétyl-CoA). ;
  2. la lipolyse, ou β oxydation, qui consiste à dégrader des acides gras en unités acétyl en produisant de l'énergie sous la forme d'ATP.

[modifier] Lipogenèse

Figure 5. Synthèse du malonyl-CoA à partir de l'acétyl-CoA par l'acétyl-CoA carboxylase. Il s'agit de la première étape de la synthèse des acide gras.
Figure 5. Synthèse du malonyl-CoA à partir de l'acétyl-CoA par l'acétyl-CoA carboxylase. Il s'agit de la première étape de la synthèse des acide gras.
Figure 6. Synthèse de l'acide palmitique par l'« Acyl Carrier Protein » (ACP).
Figure 6. Synthèse de l'acide palmitique par l'« Acyl Carrier Protein » (ACP).

La lipogenèse permet la synthèse d'acide gras saturés par condensation de molécules d'acétate à 2 carbones. Chez les mammifères, ce processus a lieu dans le cytoplasme des cellules, principalement du foie, des tissus adipeux et des glandes mammaires. Cependant, il ne permet pas de synthétiser des acides gras saturés à plus de 16 carbones (acide palmitique) ou des acides gras insaturés. L'ensemble de la synthèse est réalisée au niveau d'un complexe multi-enzymatique appelée acide gras synthase[16]. Le bilan de la synthèse de l'acide palimitique est:

8 acétyl-CoA + 7×ATP + 14(NADPH + H+) → acide palmitique (C16:0) + 8 CoA + 7(ADP + Pi) + 14NADP+ + 6H2O

Cette synthèse est consommatrice d'énergie sous forme d'ATP et nécessite comme cofacteur du Coenzyme A (CoA) et du Nicotinamide Adénine Dinucléotide Posphate (NADP). le CoenzymeA permet de faciliter l'utilisation de l'acétate par la cellule. L'acétyl-CoA provient principalement de la mitochondrie où il est synthétisé à partir du pyruvate lors du cycle de Krebs. Le NAPD est l'agent réducteur de la synthèse des acides gras. De fait, il est oxydé à la fin de la réaction et doit être régénéré.

L'élongation des acides gras saturés au delà de 16 carbones est réalisée dans le réticulum endoplasmique et la mitochondrie. Dans le premier cas, l'élongation implique des acide gras élongases. Dans le second cas, l'élongation implique paradoxalement certaines enzymes de la lipolyse.

La synthèse des acides gras insaturés à partir des acides gras saturés a lieu au niveaux de la membrane du réticulum endoplasmique par des acide gras désaturases. La désaturation est consommatrice d'oxygène moléculaire (O2) et utilise comme cofacteur du Nicotinamide Adénine Dinucléotide (NAD):

acide stéarique + 2(NADH + H+) + O2 → acide oléique + NAD+ + 2H2O

Tous les organismes ne synthétisent pas forcément tous les acides gras saturés et insaturés possibles. Par exemple, l'homme ne peut pas synthétiser l'acide linoléique. Cet acide gras est dit essentiel et doit être apporté par l'alimentation.

[modifier] Acides gras, nutrition et maladies cardio-vasculaires

L'alimentation est une source importante d'acides gras. Cet apport est vital pour maintenir une lipidémie stable et pour fournir au corps les acides gras essentiels. Les acides gras qualifiés d'essentiels incluent les oméga-3 et oméga-6. Le corps humain ne sachant pas les synthétiser, ou les synthétisant en quantité insuffisante, un apport minimal et régulier par l'alimentation est nécessaire.

En revanche, de nombreuses études ont montré qu'un excès d'acides gras (notamment saturés et insaturés trans) pouvait avoir des conséquences sur la santé et notamment augmenter de façon très significative les risques de problèmes cardio-vasculaires[17]. Certaines études portent sur la consommation excessive d'acides gras insaturés trans issus de procédés industriels comme l'hydrogénation partielle d'acides gras d'origine végétale (huiles).

Tab 3. Composition en acides gras de quelques matières grasses[18] [19]
Acide gras: saturé mono-insaturé poly-insaturé oméga-3[20] oméga-6[20]
g/100g g/100g g/100g g/100g g/100g
Graisses animales
Lard 40.8 43.8 9.6
Beurre 54.0 19.8 2.6
Graisses végétales
Huile de coco 85.2 6.6 1.7
Huile de palme 45.3 41.6 8.3
Huile de germe de blé 18.8 15.9 60.7 8 53
Huile de soja 14.5 23.2 56.5 5 50
Huile d'olive 14.0 69.7 11.2 0 7.5
Huile de maïs 12.7 24.7 57.8
Huile de tournesol 11.9 20.2 63.0 0 62
Huile de carthame 10.2 12.6 72.1 0.1-6 63-72
Huile de colza 5.3 64.3 21-28 6-10 21-23

Dans un avis publié en 1992[21], l'American Heart Association (AHA) a fait les recommandations suivantes :

  • l'apport énergétique quotidien provenant des matières grasses ne devrait pas dépasser 30 % de l'apport journalier recommandé;
  • ces matières grasses devraient contenir
    • de 50% d'acide gras monoinsaturés de type oméga-9
    • de 25% d'acide gras polyinsaturés de type oméga-3 et oméga-6
    • de 25% d'acides gras saturés;
  • une partie des acides gras saturés peut être remplacée par des acides gras mono-insaturés

Nb: Pour les analyses réalisée dans le cadre de la répression des fraudes, on détermine l'origine de la matière grasse en fonction du profil en acides gras, et en fonction des stérols (insaponifiables). Il faut savoir que pour les végétaux, les acides gras à chaîne carbonée impaire n'existent pas.

[modifier] Notes et références

  1. ↑ (en) D'après l'IUPAC dans le « le Glossaire basé sur la structures des noms de classes des composés organiques et réactifs intermédiaires »
  2. ↑ (en) Olson R.E., « Discovery of the Lipoproteins, Their Role in Fat Transport and Their Significance as Risk Factors », The Journal of Nutrition, vol. 128:439S-443S, 1998
  3. ↑ (fr) de Saussure, N.T., « Recherches chimiques sur la végétation », Paris, 1804
  4. ↑ (fr) Chevreul M.E., « Recherches chimiques sur les corps gras d'origine animale », Levrault F.G. éd., Paris, 1823
  5. ↑ (en) Prout W., « On the ultimate composition of simple alimentary substances, with some preliminary [remarks on the] analyses of organized bodies in general », Annales de chimie et de physique, vol. 36:366-378, 1827
  6. ↑ (fr) Gobley N.T., « Recherches chimiques sur le jaune d'œuf - Examen comparatif du jaune d'œuf et de la matière cérébrale », J Pharm Chim, vol. 11:409, 1847.
  7. ↑ (fr) Chauvière F., « Hippolyte mege Mouries et la margarine », Portraits d'inventeurs, émission du 14 Mai 2006
  8. ↑ (en) Hartley P., « On the nature of the fat contained in the liver, kidney and heart: Part II », J Physiol, vol. 38:353, 1909
  9. ↑ (en) McCollum E.V. et Davis M., « The necessity of certain lipins in the diet during growth », J Biol Chem, vol. 15:167-175, 1913
  10. ↑ (en) Burr G.O. et Burr M.M., « On the nature and role of the fatty acids essential in nutrition », J Biol Chem, vol. 86:587-621, 1930
  11. ↑ (en) Keys A., Anderson J.T. et Grande F., « Prediction of serum-cholesterol responses of man to changes in fats in the diet », Lancet, vol. 2:959-966, 1957
  12. ↑ (en) nobelprize.org, « The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1964 »
  13. ↑ (en) Bang H.O. et Dyerberg J., « Plasma lipids and lipoproteins in Greenlandic west coast Eskimos », Acta Med Scand., vol. 192:85-94, 1972
  14. ↑ (en) nobelprize.org, « The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1982 »
  15. ↑ (en) nobelprize.org, « The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1985 »
  16. ↑ Maier T., Jenni S. et Ban N., "« Architecture of Mammalian Fatty Acid Synthase at 4.5 A Resolution », Science, vol. 311:1258 - 1262, 2006
  17. ↑ (fr) (en) Autorité Européenne de Sécurité des Aliments, « Avis du groupe scientifique sur les produits diététiques, la nutrition et les allergies sur une question de la Commission relative à la présence d’acides gras trans dans les aliments et aux effets sur la santé humaine de la consommation d’acides gras trans », Question n° EFSA-Q-2003-022, juillet 2004
  18. ↑ (en) Food Standards Agency, « McCance & Widdowson's The Composition of Foods », Fats and Oils, Royal Society of Chemistry, 1991
  19. ↑ (en) Ted Altar, « More Than You Wanted To Know About Fats/Oils », Sundance Natural Foods Online
  20. ↑ a  b  Les chiffres des deux dernières colonnes proviennent d'une autre source(Huilerie Noël), citée dans le livre « Le cholestérol : un ennemi qui vous veut du bien » de Catherine Martinez. Il peuvent être considérés comme cohérents avec les autres sources du tableau à l'exception de l'huile de colza ou la somme oméga-3 + oméga-6 (27-33 g/100g) est supérieur aux chiffres de la colonne poly-insaturés (21-28 g/100g). Les chiffres figurant dans l'article sur l'Huile de colza sont respectivement de 28, 6 et 21 g/100g pour les poly-insaturés, les oméga-3 et les oméga-6.
  21. ↑ (en) American Heart Association « Guidelines for cardiopulmonary resuscitation and emergency cardiac care », JAMA Vol. 268:2171-302, 1992

[modifier] Bibliographie

[modifier] Voir aussi

[modifier] Liens internes

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[modifier] Liens externes